80 Adolf Jolies, zu «Zweikernchinonen» vereinigt, die entweder dem indigoiden Typus oder dem isomeren indolignoiden angehören. Es lag nahe, die Bildung ähnlicher Körper bei der von mir beschrie¬ benen Reaktion des Indikans zu vermuten. Die Isolierung des Reaktionsproduktes bereitete anfänglich infolge der Verunreinigungen der technischen Indoxylsäure große Schwierigkeiten. Dagegen gelingt die Darstellung gut nach folgender Vorschrift: 30 g Indoxylsäure1) wurden mehrere Male mit Wasser ausgekocht, in welchem sich das Indoxyl, nicht aber die harzigen Verunreinigungen der technischen Indoxylsäure lösen, die Lösungen heiß filtriert und zu den gesammelten Filtraten so viel Eisessig hinzugefügt, daß das in der Kälte aus der wässerigen Lösung als gelbes Öl abgeschiedene Indoxyl wieder in Lösung ging. Hierzu wurde nun eine Lösung von 25 g Thymol in Eisessig gefügt und das Gemisch unter gutem Rühren in überschüssige Eisenchloridsalzsäure (enthaltend 110 g Ferrichlorid) eingetragen. Das Ganze wurde hierauf unter Rühren in konzentrierte Sodalösung eingegossen, wobei sich eine rotbraune Masse abschied. Diese wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet, hierauf zur Entfernung des überschüssigen, d. h. nicht in Reaktion getretenen Thymols mit Petroläther ausgezogen und schließlich zur Trennung des Farbstoffes vom Ferrihydroxyd mit Äther im Soxhlet extrahiert. Der aus der ätherischen Lösung durch Abdunsten gewonnene Farbstoff wurde schließlich 2 mal aus Nitrobenzol umkrystalli- siert und dabei in Form schöner roter Prismen mit aufgesetzten Pyramiden erhalten. Die Substanz schmilzt bei 218—220° unter gleichzeitiger Zersetzung und ist in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln mit roter bis braunroter Farbe lös¬ lich (sehr verdünnte Lösungen zeigen eine braune bis bräunlich- gelbe Färbung). Bei Zusatz von Salzsäure schlägt die rote oder braunrote Falbe der Lösungen in violett um. Wird die Salzsäure ausgewaschen oder neutralisiert so kehrt die ur- *) Für die mir freundlichst zur Verfügung gestellten Präparate sei der Direktion der Badischen Anilin« und Sodafabrik auch an dieser Stelle der verbindlichste Dank ausgesprochen.