Zur Kenntnis der Cholsäure. III. Mitteilung. Von \ Martin Schenck. (Aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut der Universität Marburg.) (Der Redaktion zugegangen am 16. Juli 1913.) Über die Formel der Ciliansäure. v Oxydiert man Cholsäure, Ci4H40O5, mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung, so erhält man nach Lassar-Cohn*) zunächst Dehydrocholsäure, Ct4H3405, und hei längerer Ein¬ wirkung des Permanganats Biliansäure, C24H3408, neben einer geringen Menge von Isobiliansäure, CS4H3408. Isoliert man die Biliansäure und läßt auf die reine Verbindung in alkalischer Lösung von neuem Permanganat einwirken, so vollzieht sich langsam in der Kälte, schneller beim Erhitzen eine weitere Oxydation und es entsteht die von Lassar-Cohn zuerst auf¬ gefundene Ciliansäure. Lassar-Cohn (l.c.) gab dieser Säure die Formel C20H30010, der ebenfalls dargestellte neutrale Tri- methylester sollte sich aber von einer um 1 Molekül Wasser ärmeren F ormel, C80H28O9, ableiten ; bei der Regeneration der Säure aus dem Ester würde dieses Molekül Wasser wieder aufgenommen werden. Die Entstehung der Ciliansäure aus Biliansäure erfolgt unter Abspaltung von Kohlensäure etwa nach der Gleichung: C24H3408 + 12 0 = C20H30Olo + 4 CO, + 2 H20. Später hat sich dann Pregl») eingehend mit der Cilian¬ säure beschäftigt und festgestellt, daß die von Lassar-Cohn erhaltenen KohlenstofTwerte zu niedrig waren, und daß die Ciliansäure nur bei sehr vorsichtig und langsam ausgeführter *) Ber., Bd. 32, S. 683. *). Monatsh. f. Ch., Bd. 24, S. 57.