Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über die Verbindung von Aminosäuren und Ammoniak. V. Mitteilung
Person:
Bergell, Peter Hanns v. Wülfing
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit37825/2/
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Peter Bergeil und Hanns v. Wülfing. 
leucinamid ist nun zwar in wässerigem Ammoniak schwer 
löslich. Bei längerem Stehen bei 35—40° tritt jedoch Lösung 
ein, wobei der gewünschte Austausch von CI gegen NH2 fast 
quantitativ stattfindet. Auf diesem Wege erhält man das schön 
krystallisierende Hydrochlorat des Glycylleucinamids. 
In analoger Weise gelang es, Leucinamid mit dem Brom- 
propionylrest zu verkuppeln. Bei dey Behandlung des ent¬ 
stehenden Brompropionylleucinamids resultierte das gewünschte 
bromwasserstoffsaure Alanylleucinamid. 
Wie es scheint, sind analoge Reaktionen auch für die 
höheren Polypeptide durchführbar. So wurde die Vorstufe des 
Amids eines Tripeptids, das Chloracetylglycylleucinamid, ana¬ 
lysenrein isoliert. Nach einem Vorversuch scheint sich hieraus 
auch ohne Isolierung des Diglycylleucinamids ein Chloracetyl- 
diglycylleucinamid, die Vorstufe des Amids eines Tetrapeptids, 
erhalten zu lassen. 
Weitere Versuche ergaben, daß es für die Gewinnung 
des Chloracetylglycylleucinamids nicht notwendig ist, das Amid 
des Dipeptids zu isolieren. Es gelingt, aus dem Chloracetyl¬ 
leucinamid direkt das Chloracetylglycylleucinamid in reiner 
Form zu erhalten, wodurch natürlich große Verluste vermieden 
werden. Notwendig ist es allerdings, das durch Ammoniak 
nicht angegriffene Chloracetylleucinamid durch Aufnehmen mit 
eiskaltem Wasser abzutrennen. In gleicher Weise läßt sich 
auch Chloracetylleucinamid aus Bromisocapronsäureamid dar¬ 
stellen, ohne daß die Zwischenstufe des bromwasserstoffsauren 
Leucinamids isoliert werden muß. Es erscheint dies wichtig 
für den Fall, daß man zu den Amiden höherer Polypeptide 
Vordringen will. 
Wir wollen natürlich nicht behaupten, daß die Gewinnung 
der Amide von Peptiden undurchführbar ist, indem man die 
Polypeptide in ihre Amide überführt. Vergegenwärtigt man 
sich jedoch die großen Schwierigkeiten, welche bei der Synthese 
der Amide der Aminosäuren bei der Behandlung von Amino¬ 
säureestern mit Ammoniak in dieser oder jener Form ent¬ 
stehen, so dürfte kein Zweifel über die Brauchbarkeit der 
angegebenen Auffolgung der einzelnen Synthesen herrschen.
        

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