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Peter Bergeil und Hanns v. Wülfing.
leucinamid ist nun zwar in wässerigem Ammoniak schwer
löslich. Bei längerem Stehen bei 35—40° tritt jedoch Lösung
ein, wobei der gewünschte Austausch von CI gegen NH2 fast
quantitativ stattfindet. Auf diesem Wege erhält man das schön
krystallisierende Hydrochlorat des Glycylleucinamids.
In analoger Weise gelang es, Leucinamid mit dem Brom-
propionylrest zu verkuppeln. Bei dey Behandlung des ent¬
stehenden Brompropionylleucinamids resultierte das gewünschte
bromwasserstoffsaure Alanylleucinamid.
Wie es scheint, sind analoge Reaktionen auch für die
höheren Polypeptide durchführbar. So wurde die Vorstufe des
Amids eines Tripeptids, das Chloracetylglycylleucinamid, ana¬
lysenrein isoliert. Nach einem Vorversuch scheint sich hieraus
auch ohne Isolierung des Diglycylleucinamids ein Chloracetyl-
diglycylleucinamid, die Vorstufe des Amids eines Tetrapeptids,
erhalten zu lassen.
Weitere Versuche ergaben, daß es für die Gewinnung
des Chloracetylglycylleucinamids nicht notwendig ist, das Amid
des Dipeptids zu isolieren. Es gelingt, aus dem Chloracetyl¬
leucinamid direkt das Chloracetylglycylleucinamid in reiner
Form zu erhalten, wodurch natürlich große Verluste vermieden
werden. Notwendig ist es allerdings, das durch Ammoniak
nicht angegriffene Chloracetylleucinamid durch Aufnehmen mit
eiskaltem Wasser abzutrennen. In gleicher Weise läßt sich
auch Chloracetylleucinamid aus Bromisocapronsäureamid dar¬
stellen, ohne daß die Zwischenstufe des bromwasserstoffsauren
Leucinamids isoliert werden muß. Es erscheint dies wichtig
für den Fall, daß man zu den Amiden höherer Polypeptide
Vordringen will.
Wir wollen natürlich nicht behaupten, daß die Gewinnung
der Amide von Peptiden undurchführbar ist, indem man die
Polypeptide in ihre Amide überführt. Vergegenwärtigt man
sich jedoch die großen Schwierigkeiten, welche bei der Synthese
der Amide der Aminosäuren bei der Behandlung von Amino¬
säureestern mit Ammoniak in dieser oder jener Form ent¬
stehen, so dürfte kein Zweifel über die Brauchbarkeit der
angegebenen Auffolgung der einzelnen Synthesen herrschen.