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Alexander Ellinger und Yashiro Kolake.
Oxymandelsäure, oder Phenylessigsäure zu Mandelsäure oxydiert
wird. Vielmehr werden beide Säuren im Fütterungsversuch, ohne
eine Oxydation zu erfahren, die eine unverändert (Schotten1 n.
die andere an Glykokoll gepaart, als Phenacetursäure (Sal-
kowski2)) ausgeschieden, und das Vorkommen dieser beiden
Endprodukte im normalen Harn weist darauf hin, daß die stets
im Darm gebildeten geringen Mengen der beiden substituierten
Essigsäuren das gleiche Schicksal erfahren. Wenn also wirklich
unter pathologischen Bedingungen Oxymandelsäure als Abbau-
produkt des Tyrosins im Harn faßbar ist, so muß diese Amino¬
säure zum mindesten bei der mit der Leberatrophie verknüpften
Stolfwechselstörung eine Umwandlung durchmachen, die bisher
kein Analogon in den Beobachtungen über den intermediären
Eiweißstoffwechsel hat.
Die analytischen Daten von Schulzen und Riess be¬
rechtigen nicht zu einem Zweifel an der von ihnen angenom¬
menen tormel C811H04, aber die isolierte Stellung, die eine
solche Säure in der Stoffweehselchemie einnehmen würde,
veranlaßte uns, nachzuprüfen, ob die Autoren wirklich die ver¬
mutete Substanz vor sich hatten.
Da wir trotz einer Rundfrage bei nahezu allen Kranken¬
häusern Deutschlands nicht in den Besitz eines Harnes von
akuter gelber Leberatrophie gelangen konnten, so mußten wir
zur Entscheidung einen andern Weg wählen. Wir stellten die
Oxymandelsäure synthetisch dar und verglichen das synthetische
Produkt mit dem beschriebenen.
Von den 3 Isomeren konnte wegen der Beziehungen zum
Tyrosin nur die p-Oxymandelsäure in Frage kommen. Wir
haben die Synthese nach mannigfachen vergeblichen Versuchen,
vom p-Öxybenzaldehyd oder p-Acetyloxybenzaldehyd durch
Blausäureanlagerung zum gewünschten Produkte zu gelangen,
schließlich auf folgendem Wege mit guten Ausbeuten bewerk¬
stelligt.
p-Methoxyacetophenon. das nach einer Vorschrift von
‘j Diese Zeitschritt, Bd. VII, S. 23 (1882).
*) Diese Zeitschrift, Bd. IX, S. 230, 1885.