L. Flatow.
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Dann wird nach erfolgter Abkühlung der Flüssigkeit die
Ketonsäure durch Äther entzogen.
Auch hierbei ist häufiges Extrahieren erforderlich.
Der Ätherrückstand enthielt in meinem Versuch sehr ge¬
ringe Mengen (0,06 g) einer Substanz, die sich leicht in Wasser
löste, deren Lösung intensive Blaugrünfärbung mit FeCla gab,
die ein kri stallisierendes Phenylhvdrazon mit salzsaurem Phenyl-,
hydrazon lieferte, die bei 155" nach vorhergegangener Zer¬
setzung schmolz : kurz, die sämtliche Eigenschaften der gleich
zu beschreibenden synthetisch erhaltenen m-OxyPhenylbrenz¬
traubensäure zeigte, und die auch mit ihr gemischt den gleichen
Schmelzpunkt behielt.
Auch bei Blums Versuchen scheint diese Säure vorhanden
gewesen zu sein. Er verfütterte ng m-Tyrosin und isolierte
1,2 g der m-Phenylessigsäure, die keine charakteristische
Eisenchloridfärbung gibt. Blum führt aber ausdrücklich in
seinem Protokoll an, daß das Ätherextrakt des Harnes stark
blaugrüne FeCl.rBeaktion zeigte.
Darstellung und Verfiitterung von in-(|xy Phenyl¬
brenztraubensäure.
Wenn man das Kondensationsprodukt von m-Oxybenz-
aldehyd und Hippursäure icf. Blum) mit 20" /oiger Natronlauge
bis zum Auf hören der NH3-Ent Wickelung kocht, dann ansäuert
und nach dem Ausfallen der Benzoesäure die Lösung sehr häufig
mit Äther extrahiert, erhält man die m-Oxyphenylbrenztrauben-
säure. Sie enthält etwas Benzoesäure und etwas Essigsäure,
letztere wegen der Verseifung der ursprünglich im Molekül
vorhanden gewesenen Äthylgruppe.
über Natronkalk geht die Essigsäure fort. Die Verun¬
reinigung mit Benzoesäure wird am besten durch Peinigung
mittels der schon genügend erwähnten Bisulfitmethode beseitigt.
Für Analysenzwecke diente ein Präparat, das Herr Dr.
Neubauer bereits vor einem Jahre hergestellt hatte. Dasselbe
wurde aus Benzol (-f- Äther) mittels Petroläther als sehr elek¬
trischer und hygroskopischer Niederschlag erhalten und wieder¬
holt umgefüllt.