Bauhaus-Universität Weimar

Zur Kenntnis der aromatischen Körper des Harns. 185 
bekannten Gehalls zugesetzt bei Wasserbadtemperatur von 
40—55°. Nach mehrtägigem Stehen konnte durch Wasser¬ 
zusatz kein Oxydationsprodukt erhalten werden, auch das Öl 
war nicht mehr zurückzugewinnen, sein Geruch war vollständig 
verschwunden — Oxalsäure war in der Flüssigkeit nicht nach¬ 
weisbar. Verdünnte Chromsäurelösungen hatten keine Wirkung. 
Verhalten gegen Salpetersäure von 1,51 s.p. Gew. 
Unter stetem Kühlen wurden 2 g Öl mit Kapillarpipette tropfen¬ 
weise und unter Schütteln in diese Salpetersäure gebracht und 
nach Erkalten und längerem Stehenlassen die Mischung am 
Rückfluß kühler auf dem Wasserbad bei einer Temperatur von 
50° gehalten. Es bildete sich eine schwammige, orangegelbe 
Masse, die in Äther leicht löslich war, gereinigt teilweise er¬ 
starrte und, in Äther gelöst, noch sauer reagierte. Bei dem 
Versuch, dieses Produkt zu fraktionieren, entstanden schon 
bei 78° nitrose Dämpfe und die ganze Masse war bei 94° 
verkohlt. Auch spätere Versuche, mit Zinkcarbonat ein Salz 
zu erhalten, verliefen resultatlos. Nicht bessere Erfolge hatten 
wir bei Oxydationsversuchen mit verdünnter Salpetersäure und 
Wasserstoffsuperoxyd in Aceton. 
Verhalten gegen Permanganat. Bei der Prüfung auf 
Doppelbindung mit Bayers Reagens war in essigsaurer Lösung 
durch längeres Stehen ein unlöslicher, gelbbrauner Niederschlag 
von organischer Natur erhalten worden. Infolgedessen ver¬ 
suchten wir, das Öl mit Permanganatlösung Vso-normal zu 
oxydieren. Die Entfärbung war anfangs eine momentane, nach 
und nach aber wurde die Lösung zusehends dunkler und 
später schied sich eine schmutzig gelbbraune; an den Wänden 
hartnäckig anhaftende, klebrige Masse aus, während die nun 
folgenden Manganatzusätze längeres Schütteln bis zur Entfär¬ 
bung erforderten. Nach anscheinend eingetretener Beendigung 
der Oxydation wurde die Reaktionsmasse der Ruhe überlassen. 
Der nach einigen Tagen abgesetzte Niederschlag kann auf dem 
Filter gesammelt werden als harzartige, amorphe Masse, die 
sich gut in warmem Eisessig löst und zugefügtes Permanganat 
aufs neue entfärbt. Diese Zusätze des Oxydationsmittels werden 
bis zu bleibender Rotfärbung fortgesetzt. Da sich weder ein
        

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