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Adolf Rollett.
Pflanzenfetten dargestellt hat. Hazura gibt in seiner ersten
Mitteilung1) darüber den Schmelzpunkt 161° an. Später2) er¬
hielt er durch fraktionierte Krvstallisation aus Wasser und
Alkohol daraus verschiedene mehr oder weniger reine Fraktionen
von Sativinsäure, die zwischen 154 und 173° schmolzen. Hieraus
folgert er für reine Sativinsäure den Schmelzpunkt 173°.
Da nun für die Tetraoxystearinsäure dieselben Isomeriever-
hältnisse in Frage kommen, wie sie für das Tetrabromprodukt
oben erörtert sind, liegt die Vermutung nahe, daß die Sativinsäure
Hazuras kein einheitlicher Körper ist, sondern aus zwei Iso¬
meren besteht.
Cm dies zu entscheiden, wurde ein Oxydationsversueli
mit reiner Linolsäure gemacht.
15 g Linolsäure wurden mit 18 ccm 33 °/oiger KOH ver¬
seift, die Seife in 3 1 Wasser gelöst und 22 g Kaliumperman¬
ganat in 2 1 Wasser langsam zufließen gelassen. Nach 10 Mi¬
nuten wurde in die dunkelgrüne, mit Braunstein durchsetzte
Flüssigkeit Schwefeldioxyd bis zur Entfärbung und Lösung des
Braunsteins eingeleitet. Die trübe Lösung setzte beim Stehen
ein weißes Produkt ab, das abfiltriert und nach dem Trocknen
mit Äther extrahiert unscharf bei 155° schmolz. Die Ausbeute
betrug 7,fi g = 40,7 °/o. Auch bei 6 maligem Umkrystalli-
sieren aus je 100 Teilen Alkohol konnte kein scharfer Schmelz¬
punkt erzielt werden. Er lag vielmehr zwischen 156 und 169°.
Als aber die Substanz mit 50 Teilen Benzol, in dem sich
nur eine minimale Spür löste, ausgekocht und nochmals aus
Alkohol umkrystallisiert wurde, betrug der Schmelzpunkt 171 173°
und änderte sich nicht mehr bei weiterem Umkrystallisieren.
Ob die minimale, in Benzol lösliche Verunreinigung aus
einer isomeren Sativinsäure besteht, konnte wegen der geringen
erhaltenen Menge noch nicht entschieden werden.
Zusammenfassung.
1. Linolsäure läßt sich durch Reduktion ihres u. a. aus Mohn-
öd erhältlichen krystallisierten Tetrabromids völlig rein darstellen.
‘) Monatshefte f Chemie, Bd. VIII. S 153, 1887.
*> Ebenda. Bd. IX. S. 202, 1888.