Bauhaus-Universität Weimar

INDOL. 
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albuminoïdes, ce qui a conduit E. Salkowski (88) à penser que ces réactions, chez les 
albuminoïdes, sont dues à la pre'sence du groupe atomique générateur du skatol (c’est-à- 
dire au tryptophane). 
1. — Le skatol se dissout dans l’acide chlorhydrique concentré avec une coloration 
violette (L. Brieger, 77). 
2. — Le skatol, chauffé en solution dans l’acide sulfurique concentré, donne une 
magnifique coloration rouge pourpre (G. Ciamician et G. Magnanini. 88 b). 
3. — Traité par l'acide nitrique pur, le skatol se colore en jaune intense, donnant 
ainsi une réaction semblable à la réaction xanthoprotéique des albuminoïdes 
(E. Salkowski, 88). 
Avec l’acide nitrique nitreux, ou avec un acide additionné de nitrite, le skatol ne 
donne pas de dérivé nitrosé analogue au nitrosoindol. Il ne se colore pas davantage par 
l’eau de chlore ni par le chlorure ferrique. Le réactif de Millon donne avec le skatol 
une coloration brun rouge sale (E. Salkowski, 88). 
4. — Le skatol, sous l’action de H2S04 ou HCl, se condense avec les aldéhydes pour 
donner des produits de coloration très intense, comme nous l’avons vu dans le cas de 
l’indol. Beaucoup de ces colorations rappellent de très près des réactions du trypto¬ 
phane et des albuminoïdes. 
L’une des réactions les plus sensibles du skatol, tout récemment découverte (Ta- 
kaoki Sasaki, 10), repose sur sa condensation, en présence de H2S04 concentré, avec 
Yacétone ou mieux encore l’alcool méthylique. Dans un tube on place 3 cc. de la solution 
étendue de skatol, on ajoute 3 gouttes d’alcool méthylique; puis on introduit à la base, 
avec de grandes précautions, une couche de H2S04, de même épaisseur : il se forme à 
la surface de séparation un anneau rouge-violet, sensible jusqu’à la dilution de 
d : 1 000 000. Si après quelques minutes de repos, on mélange doucement les deux couches, 
tout le liquide devient rouge-violet (sensible jusqu’à 1 :5 000 000). Cette réaction est 
propre au skatol : l’indol, le a méthylindol, le tryptophane, ne la donnent pas. 
Avec l’acide acétique et l’acide sulfurique, le skatol donne une coloration violette 
(E. Salkowski, 88). On sait aujourd’hui que cette réaction, découverte par A. Adamkiewicz 
{74, 75) pour les albuminoïdes, dépend de Yacide glyoxylique qui souille ordinairement 
l’acide acétique (F. G. Hopkins et S. W.Cole, 01 a), et qu’on peut employer directement. 
Lorsqu’on ajoute à une solution de skatol une goutte de furfurol, et qu’on met en 
contact une couche d’acide sulfurique concentré, le liquide se colore en brun rougeâtre 
(L. v. Udransky, 88 b). 
Le skatol ne colore pas un copeau de pin mouillé d’acide chlorhydrique, mais si on 
imbibe un copeau de pin d’une solution de skatol dans l’alcool étendu et qu’on le plonge 
ensuite dans HCl concentré, le copeau devient peu à peu rouge cerise, et plus tard bleu 
violet (E. Fischer, 86 c). 
Le skatol se condense avec les aldéhydes aromatiques pour former des substances 
colorées qui ressemblent tout à fait à celles que donnent les albuminoïdes dans les 
mêmes conditions. Si à une solution étendue de skatol dans l’alcool on ajoute une solu¬ 
tion alcoolique de benzaldéhyde à 1 p. 100, et qu’on verse au fond du verre une couche 
de H2S04 étendu contenant du sulfate ferrique, on voit au bout de quelque temps une 
zone bleu-violet qui s’élargit de plus en plus. La couleur est détruite par les bases, elle 
reparaît sous l’action des acides. La coloration est violette avec Yaldéhyde salicylique, 
Valdéhyde anisique, la vanilline, le pipéronal (héliotropine); vert-bleu avec Yaldéhyde 
cuminique ; brun-verdâtre avec Yaldéhyde cinnamique ; brun rouge avec le furfurol. Le 
bois humecté de la solution alcoolique de skatol, et plongé dans l’acide étendu addi¬ 
tionné de Fe2(S04)3, devient rouge jaune, puis violet. Ces réactions sont très sensibles 
(C. Reichl, 90). 
Les réactions colorées du skatol avec les aldéhydes en présence de HCl ont été 
récemment étudiées en détail par F. A. Steensma (06 b) (p.-diméthylaminobenzaldé- 
hyde), par G. Denigès (08 d) (vanilline, aldéhyde cinnamique, p.-diméthylamino- 
benzaldéhyde), par F. Blumenthal (09) (p.-diméthylaminobenzaldéhyde, vanilline, 
p.-nitrobenzaldéhyde, aldéhyde protocatéchique, héliotropine, safrol, aldéhyde cinna¬ 
mique, eugénol, acide glyoxylique). Voir les originaux pour les détails de technique et 
l’influence d’une trace de nitrite sur les réactions.
        

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