Bauhaus-Universität Weimar

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INDOL. 
jaune, comme beaucoup d’éclairages artificiels (bougie, gaz) elles paraissent violet- 
pourpre. Il en est de même des dérivés de l’indigotine (carmin d’indigo),. 
Il convient d’ajouter aux caractères de solubilité que l’indigotine, bien qu’insoluble 
dans l’eau, peut parfois (de même que l’indirubine) se présenter sous forme de pseudo¬ 
solution colloïdale capable de filtrer limpide à travers le 'papier (L. C. Maillard, 03 f), 
par exemple lorsqu’elle résulte de la réoxydation de l’indigo blanc. En ce cas, elle est 
toujours facilement captée par le chloroforme agité avec la solution aqueuse. 
La vapeur d’indigotine absorbe fortement la région verte du spectre, sans que la 
bande soit nettement délimitée. L’indigotine dissoute] dans l’alcool amylique montre au 
contraire dans l’orangé et le jaune une bande qui commence assez nettement à X = 
630 et décroît progressivement jusqu’à X = 590-570. Le carmin d’indigo en solution 
dans l’eau ou dans l’alcool amylique montre exactement le même spectre que l’indigo. 
L’indigo solide et le carmin d’indigo solide montrent une absorption continue qui est 
au maximum dans le rouge, le jaune et le violet, et au minimum dans le bleu. Si on 
laisse dessécher un mélange de carmin d’indigo et de gomme arabique, on voit nettement 
la bande de l’indigo dissous se superposant à l’absorption continue de l’indigo solide. 
Pour les détails spectroscopiques, voir H. W. Vogel (75, 76a, 76b, 78), C. Gänge (76). 
L’indigotine ne se sublime entièrement inaltérée que si on opère dans le vide; si 
on chauffe sans précautions, il y a décomposition partielle, et distillation d’aniline. 
Chauffée avec de la potasse solide, l’indigotine forme d’abord de l’indoxyle, puis 
s’oxyde en isatine, en acide anthranilique, et finalement en acide salicylique, tandis 
qu’une partie distille sous forme d’aniline : 
/COOH /COOH 
>. C6HK «►—»- C6H4<^ 
\AzH2 XOH 
Ac. | anthranilique. Ac. salicylique. 
C«H5 _ AzH2 
Aniline. 
Sous l’action des réducteurs (FeSO4 et soude, glucose et soude, orpiment et soude, 
chlorure stanneux et soude, hydrosulfite de sodium, etc.), l’indigotine fixe de l’hydro¬ 
gène et se transforme en un leucodérivé incolore, soluble dans l’eau au moins en pré¬ 
sence d’alcali, [’indigo blanc : 
CO CO 
C6H4<^>C - C<^>C6H4 
AzHH H AzH 
Indigo blanc. 
D’après W. Vaubel (01 a) la réduction aurait lieu en deux temps, le premier don¬ 
nant un corps rouge par fixation de 2 H sur une moitié de la molécule d’indigotine 
C32H2QAz404, le deuxième donnant l’indigo blanc par fixation de 4 H en tout sur la molé¬ 
cule C32, soit de 1 atome H par noyau indolique. On peut précipiter l’indigo blanc à 
l’état de cristaux blancs par acidulation de la liqueur alcaline, à la condition d’opérer 
à l’abri de l’air (A. Bing et F. Rung, 00); aussitôt que l’indigo blanc est au contact 
de l’air, il se réoxyde en indigotine. C’est sur cette propriété qu’est fondé le procédé 
de la cuve des teinturiers, qui consiste à solubiliser l’indigo sous forme d’indigo blanc 
(sous l’action de réducteurs chimiques, ou de bactéries comme dans la cuve de pastel), 
puis à exposer à l’air les étoffes imbibées de la solution d’indigo blanc. 
Sous l’action des oxydants, par exemple HAzO3 étendu, l’indigotine se transforme 
en isatine. Le meilleur procédé pour préparer l’isatine est le suivant : 100 grammes 
d’indigo naturel, finement pulvérisé, sont bien délayés dans 300 grammes d’eau bouil¬ 
lante, et on ajoute en une fois 70 grammes d’acide nitrique de densité 1,35. On fait 
bouillir encore 2 minutes, puis on verse 2 litres d’eau bouillante et on maintient le 
liquide encore 5 minutes en ébullition. Le résidu qui reste après filtration est encore 
plusieurs fois épuisé par l’eau bouillante, tous les liquides sont reunis, concentres, et 
l’isatine qui cristallise est ensuite purifiée (C. Forrer, 84). Si 1 action de HAzO3 se pro- 
C-OH CO 
C6H4<^CH *►-* C6H4/\C0 
AzH AzH 
Indoxyle. Isatine.
        

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