Bauhaus-Universität Weimar

INDOL. 
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C’est par la réduction méthodique de l’isatine (produit d’oxydation de l’indigo) que 
A. Baeyer a découvert l’indol : l’isatine fut d’abord réduite en dioxindol par l’amal¬ 
game de sodium (A. Baeyer et C. A. Knop, 66), puis en oxindol par l’étain et l’acide 
chlorhydrique ; l’oxindol, chauffé vers 400° avec de la poudre de zinc, donna enfin Vindol, 
qui distille dans ces conditions (A. Baeyer, 66 a, 66 b) : ' 
CO 
CHOH 
CH2 
CH 
<>c° 
C6Hi<^^>CO «►- 
-* C«H*<^>CO »»- 
C6H*<^CH 
AzH 
AzH 
AzH 
AzH 
Isatine. 
Dioxindol. 
Oxindol. 
Indol. 
2° — Il n’est pas nécessaire de passer par l’isatine : la réduction de l’indigotine eller 
même (bleu d’indigo) fournit de l’indol (A. Baeyer, 68). On soumet à l’ébullition l’indi- 
gotine (ou l’indigo végétal débarrassé de ses impuretés par l’alcool) avec de l’élain et de 
l’acide chlorhydrique, jusqu’à ce qu’elle soit transformée en une poudre jaune-brun; 
celle-ci est lavée, séchée, et mélangée à un grand excès de poudre de zinc (A. Baeyer, 
69). On distille le mélange dans une cornue de cuivre; l’huile épaisse qui passe est 
débarrassée d’aniline par un lavage à l’acide chlorhydrique étendu, et distillée dans un 
courant de vapeur surchauffée, puis abandonnée au repos sur l’acide sulfurique. Il se 
sépare des cristaux incolores, durs, et réunis sous forme de croûtes, que l’on purifie 
par une nouvelle cristallisation dans l’eau. On dissout le produit dans l’eau bouillante : 
par refroidissement le liquide se trouble, et en quelques heures l’indol s’est déposé en 
feuillets volumineux, incolores et brillants. 
3° — Lorsqu’on est en possession de Yoxindol [qui peut être obtenu non seulement 
par réduction de l’isatine au moyen de l’amalgame de sodium (A. Baeyer et G. A. Knop, 
66), mais aussi en réduisant l’acide orthonitrophénylacétique par le chlorure stanneux 
(A. Baeyer, 78 a), ou encore par réduction de l’acide o-acétylaminophénylglycolique 
au moyen de l’acide iodhydrique (W. Suida, 78)], on peut d’ailleurs obtenir l’indol sans 
chauffer au rouge, et par voie humide. On transforme l’oxindol, par le pentachlorurede 
phosphore, en dichloroindol a ß, dont la réduction est difficile, mais se produit néan¬ 
moins lorsqu’on introduit des fragments de sodium dans la solution amylique bouillante 
(A. Baeyer, 79a): 
CH 
C.C1 
CH 
C«H*^C.OH 
C6H*^C.C1 «►- 
C8H*<^CH 
AzH 
AzH 
AzH 
Oxindol. 
Dichloroindol a ß. 
Indol. 
4° — L’indol se forme encore par la distillation sèche du rétinindol (C8H8AzO)n, 
substance condensée et oxydée qui prend naissance quand on cherche à réduire par 
l’acide iodhydrique le dichloroindol a ß (A. Baeyer, 79 a, 79 b). 
C —OH 
5° — L’indoxyle C«H4<^^CH peut être facilement réduit en indol. D. Vorländer et 
AzH 
O. Apelt (04) portent à l’ébullition, à l’abri de l’air, une solution d’acide indoxylcarbo- 
C —OH 
nique C6H*<^C — COOH dans la soude, ce qui produit l’indoxyle, puis traitent par 
AzH 
l’amalgame de sodium la solution refroidie vers 60°-70°. Après saturation par GO2, on 
entraîne l’indol par distillation avec la vapeur d’eau dans le courant de CO2. On peut 
aussi faire la réduction par la poudre de zinc introduite dans la solution alcaline bouil¬ 
lante. 
C —COOH 
6° — L'acide ß indolcarbonique C«H4<^CH , chauffé fortement, se dédouble en 
AzH 
CO2 et indol. De même, la simple ébullition de la solution aqueuse dégage une forte 
odeur d’indol, et les vapeurs de ce corps sont aisément reconnaissables par les
        

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