Bauhaus-Universität Weimar

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BENZOÏQUE (Acide). 
de Siam avec trois ou quatre parties d’acide acétique, puis verser la solution dans quatre 
parties d’eau bouillante; la résine se précipite et la solution filtrée laisse déposer par 
refroidissement de l’acide benzoïque pur. 
L’acide benzoïque fourni par le commerce, comme acide sublimé, est assez fréquem¬ 
ment de l’acide obtenu par voie humide ou de l’acide artificiel, que l’on a mélangé d’un 
peu de benjoin et soumis à la sublimation. 
3° L’acide benzoïque de l’urine ou acide benzoïque d’Allemagne s’extrait des urines 
putréfiées de cheval ou de bœuf, dans lesquelles l’acide hippurique s’est dédoublé en 
aci$e benzoïque et englycocolle. 
NH.CO — C6H3 NH2 
| + H20 = | 
CH2 —CO.OH CH2 —CO.OH + C«H®—CO-OH 
Acide hippurique Glycocolle Acide benzoïque 
On traite par la chaux, on évapore à un petit volume, on filtre et on précipite l’acide 
benzoïque par l’acide chlorhydrique. On purifie par cristallisation. Cet acide a une odeur 
désagréable d’urine. 
4° Acides benzoïques de l’acide phtalique et du toluol. L’acide benzoïque se prépare 
également industriellement par l’oxydation (au moyen d’acide nitrique) du chlorure de 
benzyle (ou toluol chloré) ou en décomposant à chaud le phtalate calcique par l’hydrate 
calcique. 
Enfin l’acide benzoïque peut être obtenu par une multitude de réactions, notamment 
par plusieurs procédés synthétiques (Voir D. W. et les deux suppléments). 
Propriétés. — Aiguilles ou lamelles incolores (se colorant à la longue d’une teinte 
jaunâtre), opaques, d’un éclat nacré et satiné, flexibles, inodores, à saveur chaude et 
acide. L’odeur agréable de l’acide officinal est due à un peu d’essence et de produit 
empyreumatiques. 
Il fond à 121 °,4 en un liquide transparent d’une densité de 1,0838 et bout à 239-249°. 
Toutefois, il se sublime déjà abondamment à la température de 143°; ses vapeurs exci¬ 
tent la toux. 
Chaleur de combustion: 7.717 cal., d’après Stohmann, Kleber et Langbein; 6.345 cal., 
d’après Berthelot et Recoura; 6.3221 cal., d’après Louguinine. 
Soluble dans 20 parties d’eau bouillante, dans 300 parties d’eau à 18°, dans 2,5 par¬ 
ties d’alcool à 90 p. 100 à froid, dans 1 partie d’alcool bouilant, dans 2,5 parties d’éther, 
7,5 parties de chloroforme ou 8 parties de benzol, soluble dans les huiles grasses et les 
huiles volatiles, soluble sans altération dans l’acide sulfurique concentré (d’où un grand 
excès d’eau le précipite). Il n’est pas attaqué par l’acide azotique étendu et l’acide chro- 
mique, et se distingue ainsi de l’acide cinnamique que ces agents transforment en hydrure 
de benzyle. 
L’acide sulfurique fumant le convertit en acide sulfobenzoïque; l’acide azotique fumant 
le transforme en acide nitro benzoïque et un mélange d’acide sulfurique et d’acide azo¬ 
tique fumant, en acide binitrobenzoïque. Si l’on évapore un peu d’acide benzoïque dans 
une capsule avec de l’acide nitrique fumant, et si l’on chauffe fortement le résidu, il se 
développe l’odeur d’essence d’amandes amères ou de nitro-benzol. 
On connaît un grand nombre de produits de substitution bromés, chlorés, iodés, nitrés, 
amidés de l’acide benzoïque. Nous renvoyons pour leur étude au D. W., i, 555 etsuiv.; 
1er Suppl., p. 316; 2e Suppl., Ie partie, p. 531. 
Chauffé avec les alcalis caustiques, l’acide benzoïque se décompose en CO2 et benzol. 
Il suffit de chauffer un mélange d’acide benzoïque et de glycocolle dans un tube scellé 
pour obtenir de l’acide hippurique (synthèse par déshydratation). La même synthèse est 
réalisée dans l’organisme par le tissu rénal (Voir plus loin). 
Les combinaisons de l’acide benzoïque avec les alcalis, la chaux et la magnésie sont 
solubles dans l’eau; les sels d’argent, de plomb et de mercure sont presque insolubles. 
Les solutions neutres de benzoates donnent avec le perchlorure de fer neutre un volumi¬ 
neux précipité jaune rouge de benzoate ferrique. Avec l’acide benzoïque, la précipitation 
n’est complète que si l'on sature l’acide par de l’ammoniaque. De même, les solutions 
d’acétate de plomb et de nitrate d’argent ne précipitent l’acide benzoïque de ses solu¬ 
tions même saturées que si l’on neutralise l’acide libre par de l’ammoniaque.
        

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