Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über Melanin und Humus, I. Abhandlung: Das Formelbild des Benzochinons, thermische Umlagerungen in der Chinonreihe, die physiologische Bedeutung des Chinonhumus
Person:
Stoltzenberg, Hugo Margarete Stoltzenberg-Bergius
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit20886/27/
Über Melaniu und Humus. 
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phenylalanin angesprochen. Unter pathologischen Verhält¬ 
nissen finden wir bei Ochronose, Aikaptonurie, Addissonscher 
Krankheit und Krebsgeschwülsten Melanine, bei denen Tyrosin 
als Melanogen von den meisten Physiologen angesehen wird. 
E. Priedmann1) hat den Abbau des Tyrosins zur Homo¬ 
gentisinsäure wahrscheinlich gemacht. Von beiden Melanogenen 
ist der Weg zum Melanin, der über das entsprechende Chinon 
läuft, verständlich. Bei dieser Melaninbildung bieten weitere 
oxydative Veränderungen der Seitenkette kein Hindernis; im 
Melaninmolekül-) dürften die Seitenketten Gelegenheit zu 
weiteren intramolekularen Ringschlüssen und extramolekularen 
zitronengelben Flüssigkeit der Zusammensetzung 6),31% C, 4,07°/ H 
11,11°/0N entspr. C, ,H20O — C12H180, die wir als Reduktionsprodukte 
des aromatischen Kerns auffassen, während Wolff die Substanz* als 
Xyliton, ein Kondensationsprodukt des Acetons, ansprach. 
’) Beiträge zur chemischen Physiologie u. Pathologie Bd. 11, S. 304. 
-) Bei Versuchen zur Darstellung von Tyrosinmelanin erhielten wir 
beim Kochen von Tyrosin in heißgesättigter, wäßriger Lösung mit der 
5 fachen Menge Ammoniumpersulfat unter vorübergehendem Auftreten 
eines starken Aldehydgeruches, wahrscheinlich von Phenylacetaldehyd 
herrührend, eine Weinrotfärbung, die einer ziegelroten, flockigen Fällung 
wich. So entstanden aus 5 g Tyrosin 4,65 g eines hellehmgelben bis ziegel¬ 
roten Pulvers, das in den üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich 
war. Die orientierende Analyse des Rohproduktes ergab: , 
0,1319 g Substanz 0,2943 C02 0,0479 H20 (b. 100° 12 Std. getr.'), 
0,1294 g „ 0,2912 C02 0,0508 H,0 (b. 130° getr.), 
Stickstoff-Bestg. n. Kjeldahl 0,2926 g Substanz verbr. 6,18 ccm */10 n. HCl. 
Cef. f. I 60,84% C 4,06% H 4,65% N, 
11 61,37% C 4,39% H 4,76% N. 
4 ^pia^8en we*8en auf eine ungef*hre Zusammensetzung: C80H24NtOn 
Tyrosin: (C8HaN02)............ 
aboxydiert....... "7^ 
............ 
38h44nao„ 
H,nN, 
Diese Erythrotyrosinreaktion ist zum Nachweis von Tyrosin emp¬ 
fehlenswert. Sie tritt auch bei Gegenwart von Glykokoll und Alanin 
em. Bei der Reagensglasprobe muß unter Schütteln heftig gekocht 
werden. 
(K. Langheld B. 42, S. 2360 [19091. Herr Prof. G. Schroeter 
batte die Freundlichkeit, mich darauf hinzuweisen, daß hier möglicherweise 
eines der von E. Erlenmeyer jun. studierten Azlaktone vorliegen 
Könne. S. z. B. Ann. Bd. 337, S. 265 [1904]).
        

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