Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Studien über das Verhalten von Substanzen der Dibenzylreihe (Dibenzyl, Hydrobenzoin, Desoxybenzoin, Benzoin, Benzil, Benzilsäure) im Organismus
Person:
Sieburg, Ernst Erich Harloff
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit20826/8/
Ô02 
Ernst Siebarg and Erich Harloff, 
Von einer Ermittelung der elementaren Zusammensetzung 
wurde abgesehen, da sie kaum eine zuverlässige Unterlage für 
die Beurteilung geboten hätte. Denn Benzylbenzoesäure ist 
mit Benzoin isomer und unterscheidet sich von gewissen Ver¬ 
wandten nur unwesentlich in der elementaren Zusammensetzung. 
Es gelang aber außer durch den Schmelzpunkt noch ander¬ 
weitig den Beweis zu erbringen, daß Benzylbenzoesäure vor¬ 
lag, und zwar o-Benzylbenzoesäure. Wenn man nämlich etwas 
von der fraglichen Substanz mit konz. Schwefelsäure einige 
Stunden im siedenden Wasserbade hält und dann nach dem 
Verdünnen mit Wasser mit warmem Benzol auszieht, so er¬ 
hält man bei 155° schmelzende Nüdelchen von Anthranol, die 
sich in der Kälte nur wenig in verdünnten Alkalien lösen, 
ziemlich gut aber in der Siedehitze unter Gelbfärbung. Die 
alkalische Lösung gibt mit diazotierter Sulfanilsäure einen 
violetten Azofarbstoff. Von den drei bekannten Benzylbenzoe¬ 
säuren läßt sich nur die o-Verbindung in Anthranol überführen. 
Außerhalb des Tierkörpers lassen sich unsere vier Sub¬ 
stanzen durch einfache Reduktionen bzw. Oxydationen inein¬ 
ander überführen. Im Organismus des Kaninchens gehen sie in 
o-Benzylbenzoesäure über: 
H, 
C.H6-CH(OH) H-CeH6—CH(OH) -y CeH5-CO 
_ 6 1 # veu,-vmvn 
Desoxybenzoin Hydrobenzoin 
Benzoin 
Dabei handelt es sich bei Benzoin nur um eine intra¬ 
molekulare Atomverschiebung, bei Desoxybenzoin und Hydro- 
benzoin außerdem um vorherige Oxydation, in ersterem Falle 
unter Sauerstoffaddition, im letzteren um Wegnahme von 
Wasserstoff. Der Übergang von Benzil in Benzylbenzoesäure
        

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