Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über die Konstitution des Urinporphyrins: Gewinnung einer carboxylierten Hämatinsäure aus Urinporphyrin
Person:
Fischer, Hans
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit20638/3/
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Hans Fischer, 
könnte Phyllopyrrolcarbonsäure nicht nachgewiesen werden, 
ein Ergebnis, das im Einklang steht mit der festen Bindung 
der Carboxylgruppen. Da das Kotporphyrin die Phyllopyrrol¬ 
carbonsäure in guter Ausbeute liefert, folgt hieraus mit großer 
Wahrscheinlichkeit, daß die dritte Carboxylgruppe dieses und 
damit auch eine weitere (5te) des Urinporphyrins im basischen 
Anteil, und zwar in ß-Stellung, zu suchen ist, wie auch jeden¬ 
falls die sechste und siebente des Urinporphyrins unter Berück¬ 
sichtigung des Befundes der Tetrachlorverbindung. 
Diese Anhäufung der Carboxylgruppen im basischen An¬ 
teil (hierzu kommen noch die beidèn Sauerstoffatome, die ver¬ 
mutlich als Hydoxylgruppen vorhanden sind) bewirkt es offen¬ 
bar, daß der Basenanteil so labil wird, daß er nur unter be¬ 
sonderen Bedingungen, die ich bis jetzt nicht getroffen habe, 
isoliert werden kann. 
Endlich teile ich eine neue Trennungsmethode von Urin- 
und Kotporphyrin mit, die auf der Schwerlöslichkeit des salz¬ 
sauren Salzes des Esters des Urinporphyrins beruht. 
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Tetrachlor-Urinporphyrinmethylester-dihydrochlorid. 
0,1 g Urinporphyrinmethylester wurden mit Hilfe von 
. \ ccm Eisessig und 3 ccm konzentrierter Salzsäure in Lösung 
gebracht und hierzu 1 ccm Wasserstoffsuperoxyd med. zuge¬ 
geben* Innerhalb 10 Minuten erfolgte der Umschwung nach 
Grün, dann wurde noch eine Stunde stehen gelassen und jetzt 
durch vorsichtigen Wasserzusatz der neue Farbstoff in mikro¬ 
skopischen, radiär gestreiften Kügelchen abgeschieden. Der 
Körper ist in Chloroform so gut wie unlöslich, weshalb mit 
diesem Lösungsmittel ausgewaschen wurde, um etwa vor¬ 
handenen unveränderten Urinporphyrinester, der in Chloro¬ 
form spielend löslich ist, zu entfernen. Spektroskopisch waren 
in der (schwach grün) gefärbten Chloroformlösung ein Streifen 
im Rot und einer auf der Grenze zwischen Blau und Violett 
erkennbar. Da sich die Substanz nicht umkrystallisieren ließ, 
wurde direkt das Rohprodukt analysiert. Wie aus den Analysen 
hervorgeht, besonders den zu niedrigen C-und Methoxylwerten, 
ist in geringem Maße Verseifung der Estergruppen eingetreten,
        

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