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F. Knoop und Richard Oeser,
böxyl — hier wird vielmehr mit Sicherheit beides reduziert.
Denn auch hier wurde eine kleine Menge Phenyl-a-oxybutter-
süure isoliert, und diese Tatsache stellt nun die Annahme einer
Reduktion, die dem Eintritt von mindestens 4 H-Atoraen ent¬
spricht, völlig sicher. Der Befund von Phenacetursäure spricht
aber für eine intermediäre weitergehende Reduktion des Car¬
bonyls bis zu CH2. Zugleich ist hier der erste Beweis für die
Hydrierung einer Doppelbindung im Organismus gegeben, .die
bislang für die Phenylisocrotonsäure nur wahrscheinlich ge¬
macht, aber für kein Beispiel exakt erwiesen war. Und wenn
nun sichergestellt ist:
1. Daß Ketonsäuren, Oxysäuren und ungesättigte Säuren
die gleichen Produkte liefern (Phenylbuttersäurederivate),
2. Keto- und Oxysäuren in ungesättigte Säuren über¬
gehen können (Phenylpropionsäurederivate) und
3. ungesättigte Säuren hydriert werden,
so ist also die Fähigkeit, Keton- und Oxysäuren zu den ge¬
sättigten Säuren zu reduzieren, für den Tierkörper erwiesen
Experimenteller Teil •• :
Nach den Angaben von Henke1) wurde b-Benzallävulin-
säure aus Benzaldehyd und Lävulinsäure bei alkalischer Reaktion
kondensiert und zu der gesättigten b-Benzyllävulinsäure redu¬
ziert. Von dieser Säure C^GHg-ÇHa-CO-CHg-CH^-COÔH
wurden im Laufe yon drei Tagen 15 g als Natronsalz ver¬
füttert. Die Isolierung der Oxydationsprodukte aus dem Harn
nach den oft beschriebenen Methoden : Vakuumkonzen¬
tration, langdauernde Ätherextraktion, Wasserdampfdestillation
fraktionierte Krystallisätion, deren Details nicht wiederholt zu
werden brauchen. Die Trennung der N-haltigen Produkte und
der Oxysäuren geschah teilweise durch fraktionierte Krystai-
lisation, zum Teil durch Benzol, das die Oxysäuren leicht löst.
Es wurden 3,6 g Phenacetursäure gewonnen, die durch Schmelz¬
punkt. 142° und Spaltung identifiziert wurde. Die gewonnene
Phenylessigsäure schmolz bei 76 °, das Glykokoll wurde als Ester¬
chlorhydrat charakterisiert. Die gewonnenen 0,8 g Phenyl-a-oxy-
l) He
Diss., Halle 1891.