Zur Kenntnis der gepaarten Glukuronsäure. 463
Das Ätherextrakt hinterließ beim Abdestillieren des Äthers
einen Sirup. Er wurde mit Benzol aufgenommen und in einer
Krystallisierschale auf dem Wasserbade vorsichtig eingedampft.
Beim Erkalten schieden sich Krystalle ab, welche aus Wasser
mehrmals umkrystallisiert wurden. Sie schmolzen, an der Luft
getrocknet, bei 58° C. ; bei 95° C. getrocknet, bei 106—108°.
Die Analyse ergab folgende Zahlen:
0,2090 g der bei 95° C. getrockneten Substanz gaben 0,5190 g CO,
und 0,1281 g H,0.
Gefunden: Berechnet für C7H80,:
C = 67,73 °/o, C m 67,74 •/•,
H = 6,81 o/o, H = 6,45o/o.
Die mit Äther erschöpfte Lösung wurde zunächst mit
Ätzbaryt und dann Baryumcarbonat neutralisiert. Die vom
Baryumsulfat abfiltrierte Flüssigkeit wurde im Vakuum destil¬
liert. Aus der eingeengten Lösung wurde das Kaliumsalz durch
Umsetzung des Baryums mittels Kaliumsulfat dargestellt.
Das Kaliumsalz wurde abgesaugt, mit einer Mischung
von Alkohol und Wasser gewaschen und dann aus Wasser
umkrystallisiert. Es krystallisierte in feinen Nadeln und war
leicht löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol und Äther. Die
wässerige Lösung reduzierte Fehlin g sehe Lösung beim Er-
' wärmen und zeigte eine Rechtsdrehung. Die Analyse ergab
folgende Werte:
0,1887 g der bei 100° C. getrockneten Substanz, mit Schwefelsäure
abgeraucht, gaben 0,0708 g Kaliumsulfat.
Gefunden: Berechnet für C6H907K:
K = 16,840/0. K = 16,85 0/0.
Somit ist mit Sicherheit erwiesen, daß die Orcinglukuronsäure
bei der Spaltung mit Schwefelsäure Orcin und Glukuronsäure gibt.
Ich habe auch einen Spaltungsversuch mit Emulsin an¬
gesetzt; das Resultat war aber negativ.
Konstitution der Orcinglukuronsäure.
Nach den Analysen- und Spaltungsergebnissen scheint
es am ungezwungensten, die Konstitution analog derjenigen
der Dichlorthymolglukuronsäure bezw. Glukurovanillinsäure fol¬
genderweise auszudrücken.