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Richard VVillstättcr und Max Fischer,
Hydroxylgruppen, mit andern Worten als Austritt von Wasser
und Reduktion mit einem Molekül Wasserstoff :
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Dennoch ist Hütnoporphyrin nicht etwa einfach eine Dihv-
droverbindung des enteisenten Hämins, vielmehr sind bei der
Bildung des Hümatoporphyrins durch Addition von Bromwasser-
sinff oder von Wasser reaktionsfähige Stellen angegriffen und
l>i der Überführung in Hämoporphyrin keineswegs zurück¬
gebildet worden. Hämin addiert leicht, Hämoporphyrin addiert
nicht, ebensowenig wie Mesoporphyrin.
Durch das Ergebnis der Analyse wird das Hämoporphyrin
den aus Chlorophyll erhaltenen zweicäi boxyligen Porphyrinen:
ülauko-, Bhodo-, Cvano-, Erythro-, Rubiporphyrin
sehr nahe gerückt: es ist mit diesen (wenigstens mit den drei roten
1 Vphyrinen) isomer. Es verhält sich bei weiterem Abbau zwar
nicht ganz gleich diesen, es verliert nämlich nicht so leicht ein
(la rhovyl wie alle die Isomeren, aber beim Erhitzen mit Natronkalk
liefert es, wie im folgenden Kapitel beschrieben wird, durch Abspal¬
tung seiner beidenCärboxylgruppen das nämliche Ätioporphyrin :
Aus diesem Ergebnis schließen wir zurück auf dV Zusam¬
mensetzung desllümoporphyrins. dessen Formel (!.,,11^C< )< )H)2
Bestätigung findet, und auf die Formel des Hämins mit 33
Kohlenstoffatomen.
Wir untersuchen nun die Wirkung der methylalkoholischen
Kalilauge bei Gegenwart von Pyridin auf Hämin selbst und
isolieren daraus in Form des Kaliumsalzes, des Chlorids und
des Esters eine* Eisenverbindung: das Eisen ist unter diesen
Bedingungen bei 200° dem Molekül noch erhalten geblieben, es
läßt sich auch in die Porphyrine durch Erhitzen mit methyl*
alkoholischem Kali und Eisenoxyd wieder einführen ähnlich
wie Magnesium.1 f
Beim Eliminieren des Metalls gibt das Reaktionsprodukt:
nichts anderes als Mesoporphyrin. Diese Eisenverbindung ist
'i R WilUtättcr und L. Forsch, Ann. d. Chem., Bd. 3M,
& iso (Paid.