Bauhaus-Universität Weimar

Zur Kenntnis der Cholsäure. 
III. Mitteilung. 
Von \ 
Martin Schenck. 
(Aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut der Universität Marburg.) 
(Der Redaktion zugegangen am 16. Juli 1913.) 
Über die Formel der Ciliansäure. v 
Oxydiert man Cholsäure, Ci4H40O5, mit Kaliumpermanganat 
in alkalischer Lösung, so erhält man nach Lassar-Cohn*) 
zunächst Dehydrocholsäure, Ct4H3405, und hei längerer Ein¬ 
wirkung des Permanganats Biliansäure, C24H3408, neben einer 
geringen Menge von Isobiliansäure, CS4H3408. Isoliert man die 
Biliansäure und läßt auf die reine Verbindung in alkalischer 
Lösung von neuem Permanganat einwirken, so vollzieht sich 
langsam in der Kälte, schneller beim Erhitzen eine weitere 
Oxydation und es entsteht die von Lassar-Cohn zuerst auf¬ 
gefundene Ciliansäure. Lassar-Cohn (l.c.) gab dieser Säure 
die Formel C20H30010, der ebenfalls dargestellte neutrale Tri- 
methylester sollte sich aber von einer um 1 Molekül Wasser 
ärmeren F ormel, C80H28O9, ableiten ; bei der Regeneration der 
Säure aus dem Ester würde dieses Molekül Wasser wieder 
aufgenommen werden. Die Entstehung der Ciliansäure aus 
Biliansäure erfolgt unter Abspaltung von Kohlensäure etwa nach 
der Gleichung: C24H3408 + 12 0 = C20H30Olo + 4 CO, + 2 H20. 
Später hat sich dann Pregl») eingehend mit der Cilian¬ 
säure beschäftigt und festgestellt, daß die von Lassar-Cohn 
erhaltenen KohlenstofTwerte zu niedrig waren, und daß die 
Ciliansäure nur bei sehr vorsichtig und langsam ausgeführter 
*) Ber., Bd. 32, S. 683. 
*). Monatsh. f. Ch., Bd. 24, S. 57.
        

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