Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Experimentelle Studien über die Konstitution des Blut- und Gallenfarbstoffs. I. Mitteilung
Person:
Fischer, Hans E. Bartholomäus
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit19660/16/
Studien über die Konstitution des Blut- und Gallenfarbstoffs. I. 05 
2,3 g Kondensationsprodukt wurden mit 70 ccm des 
üblichen Eisessig-Jodwasserstoffgemisches 2 Stunden lang im 
siedenden Wasserbade erhitzt. Nach Beseitigung des Jods 
mittels Jodphosphonium wurden die Säuren im Vakuum ab¬ 
destilliert. Nach Aufnehmen mit Wasser wurde der Rückstand 
sodaalkalisch mit Wasserdampf abgetrieben. Das destillierte Öl 
erstarrte sehr bald beim Stehen in Eis. Die Krystalle wurden 
abgesaugt und mit einer feuchtätherischen Pikrinsäurelösung 
(1 : 20) übergossen. Die Lösung färbte sich stark dunkel und 
beim Stehen in Eis schied sich das Pikrat in feinen Nüdelchen 
ab. Ausbeute 1 g. Da dieses Rohprodukt noch die Aldehydreak¬ 
tion zeigte, wurde es wieder in das Pyrrol übergeführt. Nach dem 
Auskuppeln mit Diazobenzolsulfosäure bis zum Verschwinden 
der Aldehydreaktion war das regenerierte Pikrat rein. Schmelz- 
(105—106 °) und Mischschmelzpunkt des umkrystallisierten 
Pikrates mit Phyllopyrrolpikrat stimmten überein. Die Stick¬ 
stoffbestimmung bestätigte, daß Phyllopvrrol entständen war. 
0,1041 g Substanz gaben 14,9 ccm N bei 19° und 708 mm. 
CIäHi8N407. Ber. 15,30 N. Gef. 15,36 N. 
Einwirkung von Formaldehyd auf 2,4,5-Trimethyl- 
pyrrol. 
Eine Lösung von 2 g 2,4,5-Trimethylpyrrol in 5 ccm Al¬ 
kohol wird mit 4 ccm 40°/oiger Formaldehydlösung und 0,5 ccm 
konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Gemisch erwärmt sich 
schon in der Kälte etwas, beim Erhitzen tritt plötzlich leb¬ 
hafte Reaktion ein. Nach ihrer Beendigung wird in viel alka¬ 
lisch gemachtes Wasser gegossen. Bei kleineren Versuchen 
erhält man hierbei das Kondensationsprodukt in schwach ge¬ 
färbten Flocken, bei größeren Ansätzen scheidet es sich leicht 
als Harz ab. Letzteres wird aber allmählich beim Verreiben 
mit Wasser fest. 
Eine Probe des Rohproduktes wurde in Alkohol gelöst, 
in Wasser gegossen und dann der Dampfdestillation unter¬ 
worfen. Das Destülat zeigte keine Aldehydreaktion, ein Be¬ 
weis dafür, daß die Umsetzung quantitativ vor sich ge- 
Hoppe-Seyler’s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXXXIII. 5
        

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