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Martin Schenck,
Einzelne Reaktionen, die zur Bildung von methylierten
Guanidinen hätten führen können, verliefen in einem anderen
als dem erwarteten Sinne. So erhielt ich bei der Einwirkung
von Dimethylamin, das ja überhaupt vielfach anders als Am¬
moniak und Methylamin reagiert, auf Imidokohlensäureester
statt des erwarteten symmetrischen Tetramethylguanidins asym¬
metrischen DimethylharnstofT; so entstand ferner beim Erhitzen
von Methylimidodithiokohlensäureester mit Dimethylamin nicht
Pentamethylguanidin, sondern TrimethylharnstolT.
Zur besseren Übersicht habe ich die Eigenschaften der
wichtigsten Salze der untersuchten Basen in der folgenden
Tabelle zusammengestellt. Die Angaben über Löslichkeit be¬
ziehen sich auf Wasser als Lösungsmittel. Die Schmelzpunkte
sind, sofern nicht andere Beobachter angegeben sind, von mir
selbst festgestellt worden.
■
Bezeichnung der Base
Goldsalz
Platinsalz
Pikrat
.
1-Methylguanidin,
HN - C(NHCH,)(NH,)
Ziemlich schwer
lösliche Prismen.
F.P. (Brieger:
198°) 198-200°,
Ziemlich leicht
lösliche Tafeln.
F.P. 194—195°
.1
Nicht sehr schwer löslich**
hellgelbe Nadeln oiler
orangefarbene Tafeln
F.P. Brieger: 192°;
E. Fischer: 200°
1,1-Dimethylguanidin,
UN = C(N[CH3]2)(NH2)
Schwer lösliche
dunkelgelbe
Prismen.
F.P. 248°
|
Ziemlich leicht
lösliche Nadeln.
F.P. 225°
Nicht sehr schwer löslich»-
Prismen.
F.P. (Wheeler und
Jamieson: 224°) 230''
1,2-Dimethylguanidin.
HN -= C(NHCH,)2
Ziemlich schwer
lösliche Nadeln
und Tafeln.
F.P. 122°
Ziemlich leicht
lösliche Nadeln
und Tafeln.
F.P. 196-197°
Nicht sehr schwei¬
lösliche Prismen.
F.P. 178°
1,1.2-T rimethylguanidin.
11N = C(N[CH3]2)(NHCH3)
Schwer lösliche
Nadeln und
dünne Blättchen.
F.P. 153-155°
Ganz leicht lös¬
liche Nädelchen.
F.P. 172-173°
«
Nicht dargestellt.
1.2,3-Trimethylguanidin, *)
ch3n = c(niicii3)2
Schwer lösliche
Nadeln.
F.P. 156°
1
1 Ziemlich leicht
: lösliche Nadeln
und Tafeln
(Briefkuverte).
| F.P. 225—226°
Nicht dargestellt.
») Hydrojodid: lange Nadeln, in Alkohol schwer löslich; F.P.: bis 290° fc»-nn
Veränderung.