Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Zur Chemie des Alkaptonharns bezw. der Homogentisinsäure (nebst einigen ihrer Verwandten)
Person:
Mörner, Carl Th.
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit19117/28/
Carl Tli. Mürner, 
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dann (zum Schutze vor Staub nur lose mit Papier überdeckt) 
bei Zimmerwärme einige Wochen laug stehen. Das während¬ 
dessen successiv ausgefällte, meistens voluminöse, dunkle 
(amorphe oder in gewissen Fällen krystallinische] Flocken bil¬ 
dende Keaktionsprodukt wird abgesondert, mit l°/oiger Kalium¬ 
carbonatlösung, danach sorgfältig mit Wasser gewaschen, 
getrocknet und aus kochendem Eisessig umkrystallisierl mit nach¬ 
folgendem Waschen mit CC14 und Trocknen an der freien Luft, 
danach im Schwefelsäureexsikkator (das für die Analyse be¬ 
stimmte Material schließlich in Luftbad bei -T-1000 C.). l) 
A. Homogentisinsäure. 
Als Ausgangsmaterial für die Darstellung der betreffenden 
Derivate wurde filtrierter Alkaptonharn2) angewandt. Nach¬ 
dem das spontan ausgeschiedene Keaktionsprodukt mit Wasser 
ausgewaschen worden, wird es noch weiter mit Alkohol (der 
braungefärbte Verunreinigungen entfernt) gewaschen und mit 
l"/oiger Kaliumcarbonatlösung verrührt.3) Nach Filtrieren1) 
wird die dunkel gefärbte Flüssigkeit mit Essigsäure angesäuert, 
wobei voluminöse, amorphe, dunkelgefärbte Flocken ausfallen. 
‘) Die kleineren Modifikationen, die sich bei der Darstellung der 
bolr. Homogentisinsäurederivate als erforderlich erwiesen haben, werden 
unten erwähnt. 
'0 Unter Toluolzusatz in größerem Maßstabe lin Damejeannen) auf- 
gesammelt. Sauer reagierend. Gehalt an llomogentisinsäure: 0,6°/o. Pro 
Liter Harn wurden 2—8 1 gesättigter, filtrierter wässeriger Lösung von 
Anilin bezw. Homologen zugesetzt. 
5) Hei Arbeiten mit dem p-Toluidin- bezw. m-Xylidinderivat muß 
die Mischung zur Heförderung der Auflösung erwärmt werden. 
4) Auf dem Filter bleibt, in relativ äußerst unbedeutender Menge, 
nicht alkalilösliche Masse zurück, aus der durch Umkrystallisieren aus 
kochendem F.isessig eine Substanz erhalten werden kann, die weit 
schwerer darin löslich ist als das alkalilösliche Hauptprodukt, und die 
mit konzentrierter Schwefelsäure dieselbe Farbenreaktion gibt wie das ans 
Hydrochinon dargestellte entsprechende Derivat und wahrscheinlich durch 
eine Nebenreaktion mit dabei erfolgender Destruktion der COOH-Gruppe 
entstanden ist. Teilweise dürfte auch die alkaliunlösliche Masse aus der 
im Nachtrag, S. H<»5. erwähnten Substanz (die in kochendem Eisessig 
relativ leichtlöslicher ist) bestehen.
        

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