Bauhaus-Universität Weimar

Energische Oxydation der Cholsäure mit Salpetersäure. 389 
tigte sieh nicht: es wurde nur wieder eine geringe Menge neutral 
reagierender Krystallnadeln vom Schmelzpunkt 115° C. erhalten. 
Nach all diesen Eigenschaften bestehen die farblosen Krystall¬ 
nadeln aus Para-oxybenzaldehyd, welcher in wässeriger 
Lösung von Oxydationsmitteln schwer angegriffen wird. 
Der Vorgang, wie sich aus der zweibasischen Oxysäure 
C8H,A beim Benzoylieren das Benzoat des p-Oxybenzaldehyds 
CtHA bildet, ist zwar nicht ganz klar, doch sind genügend 
Anhaltspunkte gegeben, um die Konstitutionsformel der zwei- 
basischen Oxysäure zu rekonstruieren. Zweifellos ist die Alde¬ 
hydgruppe des Oxvbcnzaldehyds aus einer Carboxylgruppe der 
zweibasischen Oxysäure hervorgegangen, während die zweite 
Carboxylgruppe verloren gegangen ist. Ferner liegt der Formel 
der zweibasischen Oxysäure ein aus Kohlenstoffatomen gebil¬ 
deter hydrierter Ring zugrunde : denn die zwei basische Oxy- 
süure ist zwar eine gesättigte Verbindung, ihre Formet enthält 
aber um zwei Wasserstoffatome weniger, als die entsprechende 
Oxysäure der Oxalsäurereihe. Der Ring besteht aus sechs 
Kohlenstofkitomen, weil aus ihm der Benzolring des Oxy- 
benzaldehyds hervorgegangen ist. Unter der Voraussetzung, daß 
keine weiteren intramolekularen Umlagerungen stattgefunden 
haben, muß, gleichwie die Substituenten im Oxybenzaldehyd 
in Parastellung zu einander stehen, auch in der zweibasischen 
Oxysäure eine Carboxylgruppe zur alkoholischen Hydroxyl¬ 
gruppe in Parastellung stehen. Ist die früher begründete An¬ 
nahme, daß die Alkoholgruppe eine ' tertiäre ist, richtig, so 
kann über die Stellung der zweiten Carboxylgruppe auch kein 
Zweifel mehr bestehen; sie muß an demselben Kohlenstoff¬ 
atom sitzen, welches mit der alkoholischen Hydroxylgruppe 
verbunden ist. Nach diesen Überlegungen ergibt sich für die 
z wei basische Oxysjäure C8H120- die Konstitutionsformel einer 
l-0xyhexahydrobenzol-l-4-di-cärbön säure. 
HO. XOOH 
(/ 
/ V 
H/: CH, 
I 1 
H*C CIL 
N7 
II xCOOH 
Huppe-Seyler’s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LX. 27
        

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