Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Studien über Aminosäuresynthesen. VIII.: Diaminodicarbonsäuren und Oxyaminosäuren
Person:
Sörensen, S. P. L. A. C. Andersen
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18728/8/
Studien über Aminosäuresynthesen. VIII. 
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des Öls, außer den schon genannten Benzoylsubstituten der 
a-Amino-r-oxybuttersäure neben etwas Hippursäure auch eine 
kleine Menge einer Substanz isoliert haben, die ohne Zweifel 
alsBenzoyl-a-aminobuttersäure anzusehen ist. Die Bildung dieser 
Verbindung ist leicht verständlich, wenn man sich erinnert, daß 
das Lacton des ß-Oxäthylphthalimidmalonesters unter Entwick¬ 
lung von Äthylbromid entsteht (siehe die Umsetzung S. 255). 
Durch Einwirkung von Äthylbromid auf den Natriumphthalimid- 
malonester kann indessen leicht Äthylphthalimidmalonester 
CüOC2H6 
jy/C,H5 
VCCN: H 
j s\cn/ 6 4 
cooc„h6 
gebildet werden und diese Verbindung gibt, wié leicht ersicht¬ 
lich, bei der Spaltung mit Natronlauge und Salzsäure a-Amino- 
buttersäure. 
Trimethylen-di-phthalimidmalonestér. Wir haben 
es zweckmäßig befunden, die Darstellung dieser Verbindung in 
zwei Stufen auszuführen. Zuerst wurde auf die in einer früheren 
Abhandlung *) beschriebene Weise aus Natriumphthalimidmalon- 
ester und Trimethylenbromid der T-Brompropylphthalimidmalon- 
ester dargestellt. Eine Brombestimmung in der gewonnenen 
ölartigen Masse ergab, in guter Übereinstimmung mit früheren 
Versuchsresultaten, daß das Öl beinahe 80°/o der berechneten 
Menge des erwähnten Bromids enthielt. Beim Erwärmen dieses 
bromhaltigen Öls mit einer dem Bromgehalt entsprechenden 
Menge Natriumphthalimidmalonester wurde, wenngleich nicht 
die berechnete, doch eine reichliche Menge Trimethylen-di-phthal- 
imidmalonester gebildet: 
cooc,h6 
/CH2. CH, CH2 • Br 
C 
cooc:tH5 
/Na 
\/C°XCH + l\/C0\r U 
N\CO/CA i N\CO/CA 
eooCjH5 
•f-Brompropyl- 
phthalimidmalonestor 
cooc2h6 
Natriumphthalimid¬ 
malonester 
■*) Compt. rend, du Lab. de Carlsberg, Bd. VI, S. 148(1905).
        

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