Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Studien über Aminosäuresynthesen. VIII.: Diaminodicarbonsäuren und Oxyaminosäuren
Person:
Sörensen, S. P. L. A. C. Andersen
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18728/7/
256 S. P. L. Sorensen und A. C. Andersen, 
lisierte. Dieses Öl enthielt eine ganz geringe Menge Äthylen- 
di-phthalimidmalonester, eine etwas größere Menge von dem 
oben besprochenen Lacton und außerdem, da das Öl einen 
Bromgehalt von 2—3°/o zeigte, wahrscheinlich auch eine dem 
Bromgehalt entsprechende Menge von ß-Bromäthylphthalimid- 
malonester, ferner die bei den Phthalimidmalonestersynthesen 
immer sich bildenden «glycingebenden Verunreinigungen». Bei 
der Spaltung dieses Öls durch Natronlauge und nachfolgende 
Eindampfung mit Salzsäure wurde ein Gemisch gewonnen, aus 
welchem Kochsalz, Phthalsäure und Salzsäure in gewohnter 
Weise entfernt werden konnten. Wir erhielten dadurch eine 
Mischung von Aminosäuren, welche eine nicht unbeträchtliche 
Menge u-Amino-Y-oxybuttersäure enthielt, deren Isolierung aber 
durch die anwesende große Glycinmenge erschwert wurde. 
Wie bei der Darstellung der a-Amino-b-oxy valeriansäure,l) haben 
wir es auch hier zweckmäßig befunden, den Umstand, daß 
Glycin in 80"/oigem Alkohol viel schwerlöslicher als die Oxy- 
aminosäure ist, zur Trennung beider zu benutzen. Wenn auf 
diese Weise die Hauptmenge des Glycins entfernt wurde, gelang 
es, die Üxyaminosäure in Form der Dibenzoylverbindung in 
einigermaßen guter Ausbeute zu gewinnen. 
Beim Arbeiten mit leidlich großen Substanzmengen ist es 
auf die jetzt skizzierte, in dem experimentellen Teil näher be¬ 
schriebene Weise (s. S. 273) möglich, aus der oben erwähnten 
alkalischen Lösung des Lac to ns und aus dem Öl im ganzen 
beinahe 4ö°/o des Stickstoffes des als Ausgangsmaterial be¬ 
nutzten Phthalimidmalonesters in Form reiner Benzoylsubstitute 
der a-Amino-T-oxybuttersäure zu gewinnen. Da die Ausbeute 
an Äthvlen-di-phthalimidmalonester, wie schon angeführt, nur 
ca. 25°/ö der berechneten beträgt, und da diese Verbindung 
nur 90°/o der berechneten Menge Äthylen-di-phthalaminsäure- 
malonsäure, und diese letztere ebenfalls nur 90°/o der berech¬ 
neten Menge Diaminoadipinsäure liefert, so ersieht man, daß nur 
20°/o des Stickstoffes des Phthalimidmalonesters als Diamino- 
adipinsäure gewonnen werden. 
Noch muß erwähnt werden, daß wir bei der Verarbeitung 
l) t’.ompt. rend, du Lab. de Carlsberg, Bd. VI, S. 164 (1905).
        

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