Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Studien über Aminosäuresynthesen. VIII.: Diaminodicarbonsäuren und Oxyaminosäuren
Person:
Sörensen, S. P. L. A. C. Andersen
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18728/44/
Studien über Aminosäuresynthesen. VIII. 293 
in Äther und Benzol schwerlöslich und in Ligroin sehr schwer- 
löslich. Sie schmilzt bei 164—165° (Bl M.) 
Aus dem Filtrat (F) wurde die Benzoesäure mit Äther 
extrahiert, worauf die Lösung im Vakuum, wie im Abschnitte a 
(s. S. -91) angegeben, eingedampft wurde; hierdurch wurden 
3,9 g reine Monobenzoylverbindung gewonnen 
o.2165 g enthielten 12,70 mg StiekstulT (5.87» , X. berechnet 5.92« « . 
Die Gesamlausbeute der Benzoylsubstitüte betrug 85'Vu 
der berechneten. 
e) Benzoylierung der Monobenzoyl-«-aminob-oxy- 
valeriansäure in ganz schwach alkalischer Lösung. 
1 so Gramm-Molekül Monobenzoyl-a-amino-b-oxyvaleriansäure 
111,8(5 gi wurden in 25 ccm 2-n-Natronlauge und 25 ccm Wasser 
gelöst und mit 28 g Benzoylchlorid und 185 ccm 2-n-Natron- 
lange benzoyliert (siehe die Bemerkung im Abschnitte bi S. 292). 
Nach Filtrierung wurde mit 50 ccm o-n-Salzsäure (berechnet 
44 ccm) gefällt. 
Wie im Abschnitte b) beschrieben (s. S. 292), wurden 
aus dem Niederschlag 14 g rohe Dibenzoylverbindung gewonnen, 
welche beim Umlösen aus 300 Ccm 55° „igem Alkohol 11,5 -f 0.6 g 
iaus der Mutterlauge) reine Dibenzoyl-a-ammo-b-oxyvalerian- 
säure lieferten. Aus dem Filtrat wurden 1,3 g Monobenzoyl- 
ü-amino-b-oxyvaleriansäure wiedergewonnen. 
0.2212 g der Dibenzoylverbindung gaben nach Kjeldali.1 eine Am¬ 
moniakmenge, 9,05 mg Stickstoff entsprechend i4.< >9 °/0 N, berechnet 4,12°». 
0,1805 g der Monobenzoylverbindung enthielten 10,85 mg Stickstoff 
>5.82 °/ü N, berechnet 5,92 ö/o), 
Die Gesamtausbeute an reinen Benzoylsubstituten betrug 
somit 82 c/o der berechneten und zwar 71»/,. in Form der Di- 
benzoylverbindung. 
di Erwärmung der Dibenzoyl-a-amino-b-oxyva- 
leriansäure mit »/ao-Natrontauge, 1 »5 Gramm-Molekül Di¬ 
benzoylverbindung (13,65 gi wurden in 105 ccm n-N'atronlauge 
und 395 ccm Wasser gelöst. (Da die Dibenzoylverbindung 40 ccm 
n-Xatronlauge neutralisiert und da die durch die Erwärmung 
abgespaltene Benzoesäure andere 40 ccm n-N'atronlauge neu¬ 
tralisieren wird, wird der nach der Erwärmung vorhandene 
Uberschuß an n-Natronlauge 25 ccm betragen, d. h. die ganze
        

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