Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Studien über Aminosäuresynthesen. VII.: Prolin (a-Pyrrolidincarbonsäure)
Person:
Sörensen, S. P. L. A. C. Andersen
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18727/3/
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S. P. L. Sörensen und A. C. Andersen, 
das Prolin in die Hände gaben, nur ein paar hier im Labora¬ 
torium ausgeführte Prolinsynthesen bekannt.1) Bei der Darstel¬ 
lung von a-Amino-b-oxyvaleriansäure aus Y-Brompropylphthal- 
imidmalonester (nach der von Willstätter benutzten Nomen¬ 
klatur a-Phthalimid-b-brommalonester genannt) wurden als Neben¬ 
produkt 15—20°/o der gewünschten Oxyaminosäure als Prolin 
gewonnen. Ebenso wurde konstatiert, daß auch ganz reine 
u-Amino-ö-oxyvaleriansäure durch Eindampfen mit starker Salz¬ 
säure partiell in Prolin übergeht. Es hat sich indessen gezeigt 
daß Y-Brompropylphthalimidmalonester auch auf andere Weise 
als die eben erwähnte Prolin geben kann. Der in der oben 
zitierten Abhandlung schon erwähnte Y-Cyanamidpropylphthal- 
imidmalonester,2) welcher durch Einwirkung von Natriumcyan¬ 
amid auf die Y-Brompropylverbindung gebildet wird, gibt durcli 
Verseifung und nachfolgende Eindampfung mit Salzsäure reich¬ 
lich Prolin. Ebenfalls gibt die schon oft erwähnte Y-Brompropyl¬ 
verbindung durch Erwärmen in alkoholischer Lösung mit Natrium- 
alkoholat oder einfach mit einer alkoholischen Lösung von 
Natriümhydroxyd ein Reaktionsprodukt, das durch Eindampfen 
mit Salzsäure nicht die erwartete a-Amino-b-oxäthylvalerian- 
säure, sondern dagegen Prolin in vorzüglicher Ausbeute liefert. 
Da keine von den bisher bekannten Prölinsynthesen zu 
präparativen Zwecken brauchbar ist, hat man bei der Dar¬ 
stellung einigermaßen reichlicher Mengen von Prolin einen ge¬ 
eigneten Proteinkörper, z. B. Gelatine,3) als Ausgangsmaterial 
benutzen müssen. Dieses Verfahren ist indessen sowohl lang 
wie auch beschwerlich und hat übrigens die Unannehmlichkeit, 
daß eine Mischung von racemischem und optisch aktivem Prolin 
gewonnen wird, welche durch Erhitzen mit Wasser und Baryt 
im Autoklaven bis 145° vollständig racemisiert werden muß, 
*) Compt. rend, du Lab. de Carlsberg, Bd. VI, S. 137 (1905). 
*) Compt. rend, du Lab. de Carlsberg, Bd. VI, S. 148 (1905). Der 
f-Cyanamidpropyl-phthalimidmalonester, sowie auch eine Reihe wohl 
charakterisierter Spaltprodukte desselben, die wir mit einer Synthese von 
a-Amino-b-guanidinovaleriansäure (Arginin) vor Augen dargestellt haben, 
werden in einer folgenden Abhandlung beschrieben werden. 
3) E. Fischer und E. Abderhalden, Ber. d. Deutsch, ehern. Ges., 
Bd. XXXVH, S. 3071 (1904).
        

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