Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über synthetisch gewonnenes Tryptophan und einige seiner Derivate
Person:
Ellinger, Alexander Claude Flamand
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18657/8/
Über synthetisch gewonnenes Tryptophan usw. 15 
Daß das Indol-Pr 3-alanin mit dem racemischen Tryptophan 
identisch ist, beweisen die folgenden Angaben über sein physi¬ 
kalisches und chemisches Verhalten, sowie das. seiner Derivate 
Darstellung des Indolaldehyds. 
Die Verarbeitung des Indols auf den Aldehyd geschieht 
in Portionen von nicht über 20 g. Diese werden in 200 ccm 
96 °/o igem Alkohol gelöst und mit 72 ccm Chloroform am Rück- 
llußkühler bis zum beginnenden Sieden auf dem Wasserbad 
erhitzt, Durch einen Tropftrichter gibt man im Laufe von 2 bis 
2'h Stunden 500 ccm lOVoige alkoholische Kalilauge zu, welche 
durch loosen von 50 g Ätzkali in der gleichen Menge Wasser 
und Auffüllen mit 96 »/o igem Alkohol auf ein '1/» 1 hergestellt 
sind, hs ist für die Ausbeute wichtig, daß der'Zufluß der Kali¬ 
lauge gleichmäßig erfolgt und daß das Trichterrohr sich nicht 
durch auskrystallisierendes Chlorkalium verstopft. Deshalb emp¬ 
fiehlt es sich, das Rohr des 1 ropftrichters genügend weit zu 
nehmen. Die Lösung färbt sich schon im Beginn der Opera¬ 
tion gleichzeitig mit der Ausscheidung von Chlorkalium rötlich. 
Nach beendigtem Zusatz der Kalilauge wird noch eine halbe 
Stunde stark gekocht. Vom Reaktionsprodukt wird der Alkohol 
und unverändertes Chloroform aus dem Wasserbade abdestil¬ 
liert. Der neutral reagierende Rückstand wird mit heißem 
Wasser aufgenommen und im Dampfstrom destilliert, bis in der 
Lösung höchstens noch Spuren von Indol mit Hilfe der in der 
Kälte angestellten Nitrosoindolreaktion nachweisbar sind. Die 
Dampfdestillation muß in einem Zuge zu Ende geführt werden. 
Falls das Wasser im Kessel erneuert werden muß, ist darauf 
zu achten, daß die Lösung im Destillationskolben nicht erkaltet. 
Sonst schließt das Harz, das sich während des Übertreibens 
abscheidet, beträchtliche Mengen des Aldehyds ein, welche nach¬ 
träglich schwer zu entfernen sind, und die Ausbeute wird ver¬ 
mindert. Die gegen Ende der Destillation vollkommen sich 
klärende Lösung wird sofort heiß durch einen Heißwassertrichter 
filtriert. Aus dem Filtrate scheiden sich beim Erkalten schwach 
gelb gefärbte, fast reine lange Nadeln des ß-Indolaldehyds ab, 
welche ohne weitere Reinigung zur Kondensation mit Hippur- 
säure verarbeitet werden können.
        

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.