Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über synthetisch gewonnenes Tryptophan und einige seiner Derivate
Person:
Ellinger, Alexander Claude Flamand
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18657/6/
Über synthetisch gewonnenes Tryptophan usw. 
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Das Lactimid (Azlacton) wird durch Erhitzen mil ver¬ 
dünnter Natronlauge unter Wasseraufnahme in das Natriumsalz 
der Indolyl-a-benzoylaminoaervlsäure übergeführt : 
C»H8N • CH = C-N • CO . C»H, -f H,0 = C.H.N ■ CH = C NH-CO C0H; 
00 ' * COOH 
Dei seiner Synthese des Phenylalanins hat Erlenmeyer 
zwei Wege angegeben, um von der benzoylierten ungesättigten 
Aminosäure zum Phenylalanin zu gelangen. Die erste Methode, 
die spater durch E. Fischer und Mouneyrat1) vervollkommnet 
wurde, besteht in der Reduktion mit Natriumamalgam und nach- 
heriger Abspaltung der Benzoylgruppe durch Kochen mit Salz¬ 
saure. Für die Tryptophansynthese führte uns dieser We* nicht 
zum Ziele. 
Die zweite Methode benutzt die Einwirkung des Am¬ 
moniaks auf die Benzoylaminozimmtsäure. Durch die eingehen¬ 
den Studien Erlenmeyers ist diese Reaktion in allen ihren 
Zwischenstadien aufs sorgfältigste erforscht und wird durch 
die folgenden Cmsetzungsgleichungen veranschaulicht: 
C6H5 • CH = C • NH • CO • CA+ NH, _ C.H, • CH=C(0H)+C6H5- CO NH, 
,:00H CONH, 
Phenylbrenztraubensäure- Benzamid 
amid in tautomerer Form. 
C6H5 ■ CH - C(OH) ■ CO • NH, + H,0 = C9II.. CH, - CO • COOH + NH, 
2 C.H, • CH, • CO • COOH + NH, = C.Hä CH, CH,. C.H 
I I ‘ 5 
HO,C — C(OH) — NH — C(OH) • COOH 
C.H-CH, 
CH,.C6Hä 
C6H5 • CH, 
...... . __ «•»«C.H, 
HO,C—C(OH)—NH—C(OII) • COOH HO,C-C(OH)-NH-C H OH +< °' 
CH, • C.H, 
, C.H, ■ CH, 
I | ' 
H0,C —C(OHj —NH — CHOH 
C,H, CH, 
CH, • C.H. 
HO.C Ç1I-NH-CO 
H,0 
C.H, CH, CH. .C.H C.H,-CH, 
HO,C — CH — NH — CO 1 * HO,C —CH NH,^" COOH 
CH, C.H, 
') Ber. d. Deutsch, chem. Ges., Bd. XXXIII. S, 283 19(10)
        

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