Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über synthetisch gewonnenes Tryptophan und einige seiner Derivate
Person:
Ellinger, Alexander Claude Flamand
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18657/17/
24 Ellinger u. Flamand, Über synthetisch gewonnenes Tryptophan. 
Die Reinigung der Säure erfolgte ebenso wie bei der Ben- 
zolsulfoverbindung, nur daß zum Ansäuern Schwefelsäure benutzt 
wurde. Etwa abgeschiedenes Natriumsalz wurde in viel Wasser 
gelöst und nach dem Ansäuern mit Äther ausgeschüttelt. Die 
Säure schmilzt bei 180°. 
0,188 g im Vakuum getrocknete Substanz gaben 0,4115 g CO, 
und 0.0875 g H20. 
0,152 g Substanz verbrauchten, nach Kjeldahl bestimmt, 
7,55 ccm n/io-Schwefelsäure. 
C2,1I18N,04S. Ber. : C 63,95; II 4,61; N 7,11 
(Mol.-Gew. 394,2). Gef. : * 64,04; » 5,18; > 6,95 
Vom r-Tryptophan wurden einige Zentigramme in der 
gleichen Weise mit Naphthalinsulfochlorid behandelt. Das Pro¬ 
dukt zeigte das gleiche Aussehen und den gleichen Schmelzpunkt. 
Naphtylisocyanät-d-Tryptophan. 
0.5 g d-Tryptophan wurden in 30 ccm Wio-Natronlauge 
gelöst und mit 0,6 g Naphtylisocvanat geschüttelt. Nach 3/i Stunden 
wurde filtriert, wobei etwaO,25g Naphtylharnstoff zurückblieben. 
Auf Ansäuern mit Schwefelsäure fällt das Produkt gelatinös aus. 
Es wurde abgesaugt, mit warmem Ammoniak aufgenommen und 
heiß mit Eisessig gefällt, wobei es sich in Nadelbüscheln ab- 
schied. Wir erhielten es analysenrein und in guter Ausbeute 
durch mehrmaliges Einfällen aus Acelon mit Wasser in der 
Kälte. Der Schmelzpunkt lag bei 158°, während Neuberg, 
der die Verbindung jüngst kurz beschrieben hat, 159—160° 
fand. Das Naphtylisocyanat-Tryptophan ist ebenso wie die Phenyl- 
cyanat-Verbindung außerordentlich lichtempfindlich. Die Dar¬ 
stellung und Reinigung wurde deshalb nur bei schwachem Lampen¬ 
licht vorgenommen. Im Dunkelzimmer auf bewahrt, zeigte sie 
nach Monaten keine Veränderung des Schmelzpunktes. 
0,1515 g im Vakuum getrocknete Substanz verbrauchten nach Kjeldahl 
11,98 ccm »/to-Schwefelsäuie. 
C,,Hi9N303. Ber. : N 11,27 
(Mol.-Gew. 373,3). Gef.: > 11,07 
Auch die Naphtylcyanatverbindung läßt sich zum Nach¬ 
weis kleiner Tryptophanmengen verwerten. 3 cg synthetisches 
Tryptophan gaben die Verbindung vom gleichen Schmelzpunkt 
und Aussehen.
        

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