Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über synthetisch gewonnenes Tryptophan und einige seiner Derivate
Person:
Ellinger, Alexander Claude Flamand
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18657/14/
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Über synthetisch gewonnenes Tryptophan usw. 
Es ist, wie zu erwarten war, optisch-inaktiv und zeigt einen 
schwach süßlichen Geschmack, ebenso wie ,E. Fischer und 
Warburg1) das racemische Leucin im Gegensatz zum natür¬ 
lichen 1-Leuein süß schmeckend fanden. 
0,1270 g Substanz, im Vakuum getrocknet, gaben 0,3011 g f.O. 
und 0.070H « H,0. 
0,1304 g Substanz gaben 15,4 ccm N bei 22° und 704 mm Druck. 
CuHi.N.O,. her.: C 64,04; II 5,92; N 13,75 
tMol.-Gew. 204,2). Gef.: » 0-1,36; > 6,19; * 13;45 
Der Schmelzpunkt des racemischen Tryptophans ist ebenso 
wie der des optisch-aktiven kein scharfer. Bei langsamem Er¬ 
hitzen beginnt bei 240° eine Färbiing, während sich in den 
oberen Teilen des Kapillarröhrchens ein braunes Destillations- 
produkt niederschlägt. Bei .250° werden feine Tröpfchen sicht¬ 
bar, bei 204° ist die Substanz völlig geschmolzen. Bei 266° 
tritt Zersetzung unter Gasentwicklung ein. Wir fanden für ein 
mehrfach umkrystallisiertes Verdauungstryptqphan, welches, in 
Normalnatronlauge gelöst, die spezifische Drehung -{-7),27° 
zeigte, welches also, falls man die von Abderhalden und 
Kempe2) bestimmte spezifische Drehung -f- 6;12° als die richtige 
ansieht, in geringem Grade racemisiert war, den Schmelzpunkt 
genau ebenso wie für das synthetische Produkt. 
Die Angaben über den Schmelzpunkt des Verdauungs¬ 
tryptophans in der Literatur schwanken innerhalb merkwürdig 
weiter Grenzen. Die Entdecker Hopkins und Cole geben 
252° an, Neuberg und Popowsky 273°, Abderhalden und 
Kempe 289° (korr.). Diese Differenzen vollkommen aufzuklären, 
sind wir nicht imstande. Allers3) hat neuerdings bei der Ver¬ 
dauung ein inaktives, süß schmeckendes Tryptophan erhalten, 
für welches er den Schmelzpunkt zwischen 25b und 208° fand, 
und ein von Neuberg4) dargestelltes, durch Erhitzen mit Salz¬ 
säure racemisiertes Produkt schmolz bei 254—255°. Es mag 
also sein, daß der Schmelzpunkt von der stereochemischen 
Konfiguration eine gewisse Abhängigkeit zeigt. Daß aber die Art 
') Ber. d. Deutsch, ehern. Ges., Bd. XXXVIII, S. 4005 (1906). 
*) Diese Zeitschrift, Bd. LU, S. 207 (1907). V 
) Biochem. Zeitschrift, Bd. VI. S. 272 (1907). 
4) Biochem. Zeitschrift. Bd. VI. S. 270 (1907).
        

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