Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Synthese der Oxyaminobernsteinsäure
Person:
Neuberg, Carl Martin Silbermann
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18079/1/
Synthese der Oxyaminobernsteinsäure. M 
Von 
Carl Neuheit und Martin Silbermaim. 
,A“ Lal'"r,*,ori,,m ‘•»«■»low*-h,n um, der ü»ivcrsust B«rl„u 
(Oer Uedaktion zugegangen am 10. Februar l»0:..y 
Wie in der voraulgehenden Mitteilung därgelegl ist. stellt 
die a-ß-Diaminopropionsäure ein Bindeglied zwischen der Olv- 
zerinsäure und den wichtigen Amino- resp. Oxvsäuren der 
3-Kohlenstoflreihe dar, namentlich durch die von uns aul¬ 
gefundene Fähigkeit, durch Ersatz nur einer der beiden 
Aminogruppen in eine Oxyaminosäur« überzugehen, 
lier Entdecker der Diaminopropinnsäure, 0. Klebs, hat ge- 
»'igt il. cA dal! bei der Einwirkung voir salpetriger Säure 
aul dieselbe inaktive Ulyzerinsäure entsteht. Um den Ersatz 
nur einer Aminogruppe gegen Hydroxyl zu bewirken,.bedarf 
es der genauen Dosierung der anzuwendenden salpetrigen Säure 
Letzteres erreicht man am einfachsten durch Einwirkung voii 
Silbernitrit auf das Chlorhydrat der Diaminopropionsäure” Die 
Reaktion des sukzessiven Austausches der Aminogruppe. ge«en 
Hydroxyl fuhrt nicht zu dem physiologisch wichtigeren Serin 
sondern zum Isoserin.»). Allein hei Ausführung der Reaktion mit 
den bisher unbekannten optisch aktiven Formen der Diamino- 
Propionsäure wird man zu optisch aktivem Isoserin gelangen, 
das einmal das Entschwefelungsprodukt des Steineysteins 
darstellt, und andererseits in optisch aktive Milchsäure nach 
dem Verfahren von .löchern über die a-Oxv-ß-chloropropion- 
saure wird verwanden werden können. Ebenso wie bei der 
') Vorgetragen in der Sil/nng der lleulselien chemischen Gesell- 
scluirt zu Berlin am M. Juli 1901. 
, *1 Zu demselben Ergebnis ist unabhängig von uns (Ber.. Bd. XXXVII. 
MatVn ^ Und &lei.chzcHig A- El linger tBer., Bd. XXXVII, S.-33H 
11904J gelangt. 
10*
        

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