Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Pharmakologische Studien über synthetisch hergestellte Basen aus der Piperidinreihe
Person:
Hildebrandt, Herm.
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18039/2/
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Herrn. H i 1 d e b r a n d t, 
Parastellung zum Hydroxyl, da im Falle der Besetzung der 
Parastellung durch Methyl (p-Kresol) oder Hydroxyl (Hydro¬ 
chinon) die Heaktion im ersten Falle sehr langsam, im zweiten 
nur hei gleichzeitiger Erwärmung vor sich ging.1) 
Fm im Falle des Thymols die Frage zu entscheiden, an 
welcher der beiden in Betracht kommenden Stellen der Form¬ 
aldehyd eingreift, waren solche. Derivate von Wichtigkeit, bei 
denen bereits die eine der beiden Stellen anderweitig besetzt ist. 
Halogenderivate konnten nicht ohne weiteres in Frage kommen, 
da sich bei der Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Thymol 
bei Gegenwart von Natronlauge oder von Brom in Na-Br-Lösun» 
dem Aristol analog zusammengesetzte Körper, nämlich Dichlordi- 
thymol bozw. Dibromdithymol2) bilden von der Zusammen¬ 
setzung C20H24Br.,O2. 
Ich wandte mich daher zunächst Derivaten des Thymols 
zu, welche ein anderes Atom substituiert im Kern enthalten. Nach 
neueren Beobachtungen hat Quecksilber die Eigenschaft, bei 
aromatischen Verbindungen substituierend einzutreten. Nach 
Buroni3) enthalten auch die als sekundäres oder basisches 
Quecksilbersalycilat beschriebenen Verbindungen — entgegen der 
bisherigen Annahme — das Hg im Kern, so auch das Oxv- 
*0 , ■ 
merkurosalicvlsäureanhvdrid 
Hg • CgH^OH CO. 
Für meine 
Zwecke schien mir besonders geeignet ein Derivat des Thvmols, 
* ' 
welches 0. Dimroth1) in seiner Abhandlung «Über die Mer- 
kurierung aromatischer Verbindungen» unlängst beschrieben hat. 
Dieser Autor erhielt bei der Einwirkung von Quecksilberacetat 
auf Thymol, je nach der relativen Menge der Ausgangsprodukte, 
ein Mono- oder ein Di-Quecksilbersubstitutionsprodukt. Wenn 
man Quecksilberac etat in mit Eisessig versetztem Alkohol gelöst aut 
Thymol ( 1 Mol.) in der Hitze einwirken läßt, so entsteht im wesent¬ 
lichen Thymolmonoqueeksilberacetat, aus dessen Lösung Cl-Na 
') 1. c. S. 270. 
*) H. Cousin. J. Hiarm. Chim., Hd. 1(5. S. 378 ff. (Chem. Zbl., 
26, 1902). 
3) Buroni. Ga/., chim. ital.. 32, II (Cliein. Zbl. 1903, I, H. 10). 
4 Berichte d. deutsch, chem. Ges.. Bd. 35. 8. 2864 ^1902).
        

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