Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Über die Einführung von Stickstoff in die Santoninmolekel und das physiologische Verhalten einiger Santoninstoffe
Person:
Wedekind, Edgar
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit18038/1/
Ober die Einführung von Stickstoff in die Santoninmolekel und 
das physiologische Verhalten einiger Santoninstoffe. 
Von 
Edgar Wedekind, 
(Aus dem chemisrhon Laboratorium der Universität Tübingen.) 
(Der Deduktion zugegangen am 18. Oktober 1904.) 
Der Bitterstoff Santonin *) C15H1803 zeigt in seinem phy¬ 
siologischen Effekt eine gewisse Ähnlichkeit mit den giftigen 
Pllanzenalkaloïden, unterscheidet sich aber von diesen in 
chemischer Beziehung dadurch, daß er keinen Stickstoff ent¬ 
hält. Die Einführung von Stickstoff in Form einer salzbildenden 
Gruppe hat nicht nur chemisch, sondern auch pharmakologisch 
Interesse durch den eventuellen Umschlag der physiologischen 
Eigenschaften. Nun sind stickstoffhaltige Santoninabkömmlinge 
bisher wenig bekannt und untersucht. Zu diesen gehört — 
von nichtbasisehen Körpern — das Phenylhydrazon und das 
Oxim. Letzteres hat an Stelle des Santonins Anwendung als 
Arzneimittel gefunden, da es weniger giftig — und daher un¬ 
bedenklicher — sein soll. Das Oxim ist auch das Ausgangs¬ 
material für die Darstellung eines basischen Stoffes dieser Reihe 
gewesen : durch vorsichtige Reduktion entsteht aus demselben 
San ton in am in,l 2) entsprechend dem Schema: 
o 
/ 
CO 
\ 
ch3 
I 
CH, C 
/\/\ 
HC C CR, 
CH, 
CH, C 
CH 
•1 
CIL 
HC C 
\/ **/ 
CH, C 
1 
CH, 
Santoninoxim 
C = NOH 
/ 
CO 
\ 
/\/\ 
0 — HC C CH, 
CH-HC 
I \/%/ 
CH, CH, C 
I 
LH, 
Santoninamin 
:H - NH, 
l) Näheres über Konstitution, Derivate usw. siehe E. Wedekind, 
«Die Suntoningruppe», Sammlung chem. u. chem.-techn. Vorträge; Bd. VIII, 
Nr. 9, Stuttgart 1903. 
*) Vergl. Gazzetta chimica 22 [2J, 24, 35.
        

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