Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Ueber die Anhydroester der a-Aminosäuren und eine Synthese der Mercaptursäuren
Person:
Weiss, Franz
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit17037/19/
425 
Wenn man mit diesem Anhydroester genau so verfährt, 
wie es bei der Darstellung des Oxyhippursaureesters be¬ 
schrieben wurde, gelingt es leicht, ein chlorhaltiges Product 
zu erzielen, bei welchem die Verseifung nicht so vollständig 
eingetreten ist, wie es bei der Bildung des Oxyhippursäure- 
eders der Fall ist. Als Product dieser Reaction entsteht der 
'X Benzoy lami do-a-C hl orpropi on säurephenyl es ter 
NH(COC#H8) 
gh3 - C CI = C1#H14NClO,. 
COOC.H, 
Derselbe bildet sich in Ausbeuten von 30—40°/0 des 
Ausgangsmaterials, wenn Benzoylamidopropionsäurephenylester 
oder dessen Anhydroproduct mit der 5—6 fachen Menge Phos- 
|)horpentachlorid während 10 Minuten auf eine 110° nicht 
übersteigende Temperatur gebracht werden. Das Reaçtions- 
prodùct wird in kaltes Wasser oderauf Eis gegossen, sehr viel 
ausgewaschen und nach Erstarren, was erst nach mindestens 
.■intägigem Auswaschen erfolgt, durch Umkrystallisiren aus 
Alkohol gereinigt. 
Der Benzoylamido-a-Chlorpropionsäureester stellt hübsche, 
hoi 137° schmelzende sechsseitige Tafeln dar. Er löst sich 
in fast allen Lösungsmitteln. 
* . 
Analysen : •• 
I. a) 0,1579 gr. Substanz lieferten 0,3670 gr. Kohlensäure, entsprechend 
63,46 °f0 C und 0,0623 gr. Wasser, entsprechend 4,38 °|0 H. 
b) 0,1942 gr. Substanz lieferten 0,451 gr. Kohlensäure, entsprechend 
63,33 °10 C und 0,0793 gr. Wasser, entsprechend 4,53 °/0 H. 
II. 0,1063 gr. Substanz ergaben bei 22° C und 733 mm B. 4,8 cbcm. 
leuchten Stickstoff entsprechend 4,9 °|0 N. 
»I. 0,1515 gr. Substanz lieferten 0,0705 gr. Chlorsilber, entsprechend 
11.5+ of. CI. 
Berechnet Gefunden: 
auf Cieh,,WC108: 
1. 
II. 
C = 63,36 °|0 
63,46 °|0 
63,33 \ 
H =r 4,62 » 
4,38 » 
4,53 » 
N = 4,62 » 
4,90 v 
— 
Gl = 11,55 » 
11,54 v 
___ 
O = 15,84 » 
- 
t- 
99,99 \
        

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