Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Zur Kenntniss des Cystins und des Cysteins. (Mitgetheilt von E. Baumann)
Person:
Brenziger, K.
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit16869/3/
IVbi r die Constitution des Cystins und des Cystcjns 
waren von Bauinann und Preusse (dieseZeitschrift, Bd. 
S. 3-8) schon früher auf jndirectem Wege Schlüsse gezogen 
worden aus der Untersuchung eigenartiger Stoflfwochsel- 
producte, welche sie nach Fütterung von Halogenbenzolen ■> 
aus dem Harne von Hunden gewonnen hatten. Diese Körper 
sind die sog. Mercaptursäuren, durch deren Untersuchung die 
genannten Autoren ermittelten, dass sie zum Cystin nicht nur 
in einer nahen Beziehung ständen, sondern als Substitutions- 
producte derselben aufzufassen seien. 
Die Mercaptursäuren sind aus dem Harne der Hunde 
nach Verlütterung von Chlor-, Brom- oder Jod-Benzol er¬ 
halten worden. Obwohl es bis jetzt nicht gelungen ist, die 
Synthesen dieser Körper auszuführen, so ist doch ihre Con¬ 
stitution in unzweifelhafter Weise durch Baumann Und 
Preusse (diese Zeitschrift, Bd. 5, S. 809ff.), durch Schmit z 
(Inaugural-Dissertation, Freiburg 1880) und durch König 
(s. vorstehende Abhandlung) festgestellt worden. 
Die Bromphenylmercaptnrsäure, welche nach Eingabe 
von Brom-Benzol im Hundeharn auf tritt und die Formel 
Cn H|sNSBrO, besitzt, wird durch starke Säuren in Essig¬ 
säure und einen Körper C9il,0 Br X SO, gespalten, welcher 
seinerseits ein Bromphenylsubstitutionsproduct des Cy stëins 
(C61I4 Br)S — G3H6XtOj darstellt. Die Constitution dieses 
Körpers wurde aus seiner Zersetzung durch Alkalien, welche 
im Sinne folgender Gleichung verläuft, abgeleitet: 
C#HlwBrXSOJ + IÇO = C6HtBrSH + NII3 + CH.CQ -COOH. 
p-Hronijdienyl- lirciiztrauben si'ojre. 
■ mercaptan 
Diese Zersetzung ist nur verständlich, wenn dem 
phenylcystein die Formel 
ca 
C.lI.BrS - ' ^ < COOH : ; 
zugeschrieben wird, nach welcher es als a-Amidothiobrom- 
phenyIpropionsäure zu bezeichnen ist. Aus dieser Amidosäure 
kann durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid ein Acetyl- 
dérivât gewonnen werden, welches durchaus identisch 1st mit
        

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