Bauhaus-Universität Weimar

Titel:
Eine einfache Methode zur künstlichen Darstellung von Hippursäure und ähnlich zusammengesetzten Verbindungen
Person:
Baum, J.
PURL:
https://digitalesammlungen.uni-weimar.de/viewer/image/lit16582/3/
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welchen man das Benzamid aus wässerigem Ammoniak Und 
Benzoylchlorid, die Benzhydroxamsäure aus Hydroxylamin 
nnd Benzoylchlorid, das Benzoylconiin aus Coniiirund Benzoyl- 
dilorid erhält. 
Das Alanin Wurde in der nämlichen Weise mit Benzoyl¬ 
chlorid behandelt und dabei ein analoges Resultat erzielt. 
Das bei diesem Versuch durch Salzsäure abgeschiedene 
Benzoylanalin wurde zur Entfernung der Benzoesäure zu 
wiederholten Malen mit Petroleumäther erhitzt, der Rück¬ 
stand mit wenig Aether ausgewaschen und aus heissem 
Aether umkrystallisirt. So dargestellt, bildet die benzöylirte 
Amidopropionsäure weissc, glänzende Blättchen, leichter als 
die Ilippursäure in Wasser und Alkohol löslich,: schwer lös¬ 
lich in Aether. Die Krystalle sind bei 165—166° unzersefzt 
schmelzbar ; höher erhitzt, zersetzen sie sich jedoch unter 
Entwickelung stechender Dämpfe und Abscheidung von Kohle. 
Die Stickstoffbestimmung der bei 100# getrockneten 
Substanz ergab folgenden Werth: 
lioreclmet nach der Formel : „ - 4 . 
CH, CH (NHCOC.H5) COOH GcfHhdc',: 
7,25<>/o .7,520fo 
Noch andere Amidosäuren zeigen ein ähnliches Ver¬ 
halten, wie das Glycocoll. Indessen ist es mir bis jetzt nicht 
gelungen, in gleicher Weise aus dem Taurin die entspre¬ 
chende Benzoylverbindung darzustellen. In der Hoffnung, 
auch aus dem Tyrosin die der Ilippursäure analoge Ver¬ 
bindung zu erhalten, habe ich diesen Körper in der gleichen 
Weise wie das Glycocoll mit Benzoylchlorid behandelt. Dabei 
ergaben sich aber ganz andere Verhältnisse. 
Schüttelt man Tyrosin in wässeriger alkalischer Lösung 
mit Benzoylchlorid, macht schliesslich mit Natronlauge stark 
alkalisch, so bleibt eine in Flocken abgeschiedene Substanz 
ungelöst zurück. Dieser Körper ist in Alkalien, Säuren und 
Wasser unlöslich, löst sich aber leicht in Alkohol, Aether 
und Chloroform. Durch Umkrystallisiren aus Alkohol kann 
er gereinigt werden. Er stellt alsdann ein weisses Pulver
        

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